Abrir o menú principal

Cambios

:[[Ficheiro:Gramine From Indole Scheme.png|250px|miniatura|Síntese de gramina a partir do indol.]]
 
===Acidez nitróxenodo N-H e complexos anión indol organometálicos===
TheO centro N-H centerten has aun pK<sub>a</sub> ofde 21 inen [[dimethyldimetil sulfoxidesulfóxido|DMSO]], sopolo thatque verycómpren [[strongbases base]]smoi suchfortes ascomo o [[sodiumhidruro hydridede sodio]] orou o [[N-ButyllithiumButyllitio|butylbutil lithiumlitio]] ande water-freecondicións conditionslibres arede requiredauga forpara completecompletar [[deprotonation]]a desprotonación. TheOs resultingderivados alkalialcali metal derivativesresultantes canpoden reactreaccionar inde twodúas waysmaneiras. TheOs sales moremáis [[ionicenlace bondiónico|ioniciónicos]] saltscomo suchos ascompostos thede [[sodiumsodio]] orou [[potassiumpotasio]] compoundstenden tend toa reactreaccionar withcon [[electrophileelectrófilo]]s atno nitrogennitróxeno-1, whereasmentres theque moreos compostos, máis [[Covalent bond|covalentcovalente]]s, magnesiumde compounds[[magnesio]] (''indole [[Grignardreacción de reaction|Grignard|reactivos reagentsde Grignard]] de indol'') ande, (especially)especialmente, os complexos de [[zinccinc]] complexestenden tenda toreaccionar reactno at carboncarbono-3 (seever figura de figuremáis belowabaixo). InDe analogousxeito fashionanálogo, solventes apróticos [[Chemicalpolaridade polarityquímica|polarpolares]] aproticcomo [[solvent]]s such asa [[dimethylformamidedimetilformamida|DMF]] ande o [[DimethylDimetil sulfoxidesulfóxido|DMSO]] tendtenden toa favourfavorecer attacko atataque thesobre nitrogeno nitróxeno, whereasmentres nonpolarque solventsos suchsolventes asnon polares como o [[toluenetolueno]] favourfavorecen o ataque en C-3 attack.<ref name="heaney1974">{{cite journal|author=Heaney, H.; Ley, S. V.|year=1974|title=1-Benzylindole |journal=[[Organic Syntheses]]|volume=54|page=58| url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0104}}</ref>
 
:[[FileFicheiro:Indole anion reactions.png|400px|FormationA andformación reactionse ofreaccións thedo indoleanión anionindol.]]
 
===Acidez do carbono e litiación C-2===
174.376

edicións