Abrir o menú principal

Cambios

A posición máis reactiva no indol para unha [[substitución aromática electrofílica]] é C-3, a cal é 10<sup>13</sup> veces máis reactiva en certas reaccións que o [[benceno]]. Por exemplo, é alquilado por unha serina fosforilada na biosíntese do aminoácido triptófano (ver figura máis arriba). A [[reacción de formilación]] de [[reacción de Vilsmeier-Haack|Vilsmeier-Haack]] do indol<ref name="james1959">{{cite journal|author=James, P. N.; Snyder, H. R.|year=1959|title=Indole-3-aldehyde |journal=[[Organic Syntheses]]|volume=39|page=30| url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0539}}</ref> ten lugar a temperaturas moderadas exclusivamente en C-3. Como o anel pirrólico é a porción máis reactiva do indol, a substitución electrofílica do anel carbocíclico (benceno) pode ter lugar só despois de que son substituídos N-1, C-2, e C-3.
 
:[[Ficheiro:Indole Vilsmeyer-Haack Formylation.png|300px|miniatura|Formilaciñon de Vilsmeyer-Haack do indol.]]
 
A [[gramina]] é un útil intermediario sintético que se produce pola [[reacción de Mannich]] do indol con [[dimetilamina]] e [[formaldehido]]. É o precursor do ácido indol-acético e do triptófano sintético.
 
:[[Ficheiro:Gramine From Indole Scheme.png|250px|miniatura|Síntese de gramina a partir do indol.]]
 
===Acidez nitróxeno-H e complexos anión indol organometálicos===
174.387

edicións