Isomería cis-trans: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
Sen resumo de edición |
|||
Liña 41:
Estas diferenzas poden ser moi pequenas, como no caso do [[punto de ebulición]] dos alquenos de cadea liñal, como o [[Penteno|2-penteno]], que é de 37°C para o isómero ''cis'' e de 36°C no isómero ''trans''.<ref>{{cite web|url=http://www.chemicalland21.com/info/Alkene%20Compound%20Boiling%20Points.htm |title=Chemicalland values |publisher=Chemicalland21.com |date= |accessdate=2010-06-22}}</ref> As diferenzas entre os isómeors ''cis'' e ''trans'' poden ser maiores se están presentes enlaces polares, como nos [[1,2-dicloroeteno]]s. O isómero ''cis'' neste caso ten un punto de ebulición de 60,3°C, mentres que o isómero ''trans'' teno de 47.5°C.<ref>CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition (1979-80), p.C-298</ref> No isómero ''cis'' os dous [[momento dipolar|momentos dipolares]] dos C-Cl polares combínanse para dar un momento dipolar conxunto, de modo que hai forzas dipolo-dipolo intermoleculares (ou forzas de Keesom), as cales se engaden ás [[forza de London|forzas de dispersión de London]] e incrementan o punto de ebulición. No isómero ''trans'' isto non ocorre porque os momentos de enlace dos dous C-Cl se cancelan e a molécula ten un dipolo neto de cero (pero ten un cuadrupolo que non é cero).
Os dous isómeros do ácido butenodioico teñen diferenzas tan grandes nas súas propiedades e reactividades que se lles deron nomes completamente diferentes. O isómero ''cis'' chámase [[ácido maleico]] e o isómero ''trans'', [[ácido fumárico]]. A polaridade é a chave que determina o punto de ebulición, xa que causa o incremento de forzas intermoleculares, incrementando dese xeito o punto de ebulición. Da mesma maneira, a simetría explica a determinación do [[punto de fusión]] relativo, xa que permite un mellor empaquetamento das moléculas en estado sólido, mesmo se isto non altera a polaridade da molécula. Un exemplo disto é a relación entre o [[ácido oleico]] e [[ácido elaídico]]; o ácido oleico, que é o isómero ''cis'', ten un punto de fusión de 13,4ºC, o que fai que sexa líquido a temperaturas ambiente moderadas, mentres que o isómero ''trans'', o ácido elaídico, ten un punto de fusión moito máis alto, de 43ºC, debido a que o isómero ''trans'' é máis recto e pode empaquetarse máis estreitamente e formar máis [[
Deste modo, os alquenos ''trans'', que son menos polares e máis simétricos, teñen un menor punto de ebulición e maior de fusión, e os alquenos ''cis'', que xeralmente son máis polares e menos simétricos, teñen maiores puntos de ebulición e menores de fusión.
| |||