Wikipedia

Isomería cis-trans: Diferenzas entre revisións

Explorar o historial de forma interactiva
← Edición máis vellaEdición máis nova →
Contido eliminado Contido engadido
VisualTexto wiki
Miguelferig (conversa | contribucións)
241.989 edicións
Miguelferig (conversa | contribucións)
241.989 edicións
Liña 45:
Os dous isómeros do ácido butenodioico teñen diferenzas tan grandes nas súas propiedades e reactividades que se lles deron nomes completamente diferentes. O isómero ''cis'' chámase [[ácido maleico]] e o isómero ''trans'', [[ácido fumárico]]. A polaridade é a chave que determina o punto de ebulición, xa que causa o incremento de forzas intermoleculares, incrementando dese xeito o punto de ebulición. Da mesma maneira, a simetría explica a determinación do [[punto de fusión]] relativo, xa que permite un mellor empacamento das moléculas en estado sólido, mesmo se istro non altera a polaridade da molécula. Un exemplo disto é a relación entre o [[ácido oleico]] e [[ácido elaídico]]; o ácido oleico, que é o isómero ''cis'', ten un punto de fusión de 13,4ºC, o que fai que sexa líquido a temperaturas ambiente moderadas, mentres que o isómero ''trans'', o ácido elaídico, ten un punto de fusión moito máis alto, de 43ºC, debido a que o isómeor ''trans'' é máis recto e pode empaquetrarse máis estreitamente e formar máis [[enlace de van der Waals|enlaces de van der Waals]], polo que é sólido a temperatura ambiente moderada.
 
Deste modo, os alquenos ''trans'', que son menos polares e máis simétricos, teñen un menor punto de ebulición e maior de fusión, e os alquenos ''cis'', que xeralmente son máis polares e menos simétricos, teñen maiores puntos de ebulición e menores de fusión.
Thus, ''trans''-alkenes, which are less polar and more symmetrical, have lower boiling points and higher melting points, and ''cis''-alkenes, which are generally more polar and less symmetrical, have higher boiling points and lower melting points.
 
No caso dos isómeros xeométricos orixinados debido a dobres enlaces, e, en particular, cando ambos os substituíntes son iguais, obsérvanse algunhas tendencias xerais. Estas tendencias poden atribuírse ao feito de que os dipolos dos substituíntes en ''cis'' se suman para dar un momento dipolar total.
In the case of geometric isomers that are a consequence of double bonds, and, in particular, when both substituents are the same, some general trends usually hold. These trends can be attributed to the fact that the dipoles of the substituents in a ''cis'' isomer will add up to give an overall molecular dipole. In a ''trans'' isomer, the dipoles of the substituents will cancel out {{Citation needed|date=February 2007}} due to their being on opposite site of the molecule. ''Trans'' isomers also tend to have lower densities than their ''cis'' counterparts.{{Citation needed|date=February 2007}}
 
AsComo atendencia general trendxeral, os alquenos ''trans'' alkenestenden tenda toter havemaiores higherpuntos [[meltingde point]]sfusión ande lowermenor [[solubilitysolubilidade]] inen inertsolventes solventsinertes, asmentres que os ''trans'' alkenes, inen generalxeral, areson moreos symmetrical than ''cis''máis alkenessimétricos.<ref name="march">''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7</ref>
 
[[Vicinal (chemistry)|Vicinal]] [[J-coupling|coupling constant]]s (<sup>3</sup>J<sub>HH</sub>), measured by [[NMR spectroscopy]], are larger for ''trans''– (range: 12–18&nbsp;Hz; typical: 15&nbsp;Hz) than for ''cis''– (range: 0–12&nbsp;Hz; typical: 8&nbsp;Hz) isomers.<ref>"Spectroscopic Methods in Organic Chemistry," Dudley H. Williams and Ian Fleming, 4th ed. revised, McGraw-Hill Book Company (UK) Limited, 1989.Table 3.27</ref>
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/wiki/Isomería_cis-trans»