Alanina: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
m Bot: Substitución automática de texto (-|center| +|centro|)
Xqbot (conversa | contribucións)
m r2.7.3) (Bot: Engado: ku:Alanîn; cambios estética
Liña 1:
[[Ficheiro:L-Alanin - L-Alanine.svg|miniatura|dereita|Estrutura química da alanina.]]
[[Ficheiro:Ala miguelferig.jpg|miniatura|dereita|Fórmula da alanina ionizada.]]
A '''alanina''' ('''Ala''' ou '''A''') é un dos [[aminoácido]]s constituíntes das [[proteína]]s dos seres vivos. Aminoácido non esencial, o máis pequeno despois da [[glicina]]. Trátase dun α-aminoácido coa fórmula CH<sub>3</sub>CH(NH<sub>2</sub>)COOH. O isómero <small>L</small> é o que aparece nas proteínas. Os seus [[codón]]s son GCU, GCC, GCA, e GCG. Como ten unha cadea lateral formada por un grupo -CH<sub>3</sub> clasifícase como aminoácido neutro non polar. É moi abundante, xa que a <small>L</small>-alanina só é superada pola [[leucina]] en frecuencia de aparición (nun experimento no que se analizou unha mostra de 1.150 [[proteína]]s, a alanina supuxo o 7,8 % da súa estrutura primaria).<ref>{{cita libro| autor = Doolittle R. F. | editor = FasmanG. D. | ano = 1989 | título = Redundancies in protein sequences (Prediction of Protein Structures and the Principles of Protein Conformation) | location = New York | publisher = Plenum | páxinas = 599–623 | isbn = 0-306-43131-9}}.</ref> A <small>D</small>-alanina aparece nas [[parede celular|paredes bacterianas]] e en certos [[péptido]]s [[antibiótico]]s.
 
== Estrutura ==
O [[carbono alfa|carbono α]] da alanina está unido a un grupo [[metilo]] (-CH<sub>3</sub>), que constitúe a súa cadea lateral, unha das máis simples entre os aminoácidos, e pola que se pode clasificar a este aminoácido como [[alifático]]. O grupo metilo da alanina non é reactivo, polo que case nunca está implicada directamente nas funcións das proteínas, pero o seu pequeno tamaño faina adecuada para formar parte de certas zonas da proteína onde se require un determinado pregamento ou estrutura, que sería dificultada por aminoácidos máis voluminosos.
 
== Fontes ==
=== Os alimentos ===
A alanina é un aminoácido non esencial, o que significa que pode producirse no noso corpo a partir doutras substancias e non é imprescindible tomala na dieta. Pero a alanina atópase en moitos alimentos, e está especialmente concentrada na carne. Boas fontes de alanina son: carnes, produtos lácteos, ovos, peixe e outros alimentos mariños, xelatina, lactoalbumina, feixóns, noces, cereais, soia, lévedo de panadaría, arroz, fibra vexetal, e legumes.
 
=== Biosíntese ===
A alanina pode sintetizarse no corpo a partir de [[piruvato]] e aminoácidos de cadea lateral ramificada como [[valina]], [[leucina]], e [[isoleucina]].
 
A forma máis común de producir alanina é por [[aminación redutiva]] do [[piruvato]]. Como as reaccións de [[transaminación]] son doadamente reversibles e o piruvato é moi abundante, a alanina pode formarse doadamente e grazas a iso pode ter conexións con varias vías metabólicas como a [[glicólise]], [[gliconeoxénese]], e o [[ciclo do ácido cítrico]]. Xunto co lactato pode xerar glicosa a partir das proteínas por medio do [[ciclo da alanina]], polo que é un [[aminoácido glicoxénico]].
 
=== Síntese química ===
A alanina [[racémica]] pode prepararse por condensation do [[acetaldehido]] con [[cloruro amónico]] en presenza de [[cianuro sódico]] por medio da [[reacción de Strecker]], ou pola [[amoniólise]] do [[ácido 2-bromopropanoico]]:<ref>{{OrgSynth | last1 = Kendall | first1 = E. C. | last2 = McKenzie | first2 = B. F. | title = ''dl''-Alanine | prep = cv1p0021 | volume = 9 | pages = 4 | year = 1929 | collvol = 1 | collvolpages = 21}}.</ref>
 
Liña 22:
:[[Ficheiro:Synthesis_of_alanine_-_2.png|300px]]
 
== Degradación ==
Na degradación oxidativa da alanina orixínase [[piruvato]], que pode entrar na [[gliconeoxénese]], polo que é un [[aminoácido gliconeoxénico]].
 
== Funcións fisiolóxicas ==
=== Ciclo da alanina-glicosa ===
A alanina xoga un papel chave no [[ciclo da alanina-glicosa]] (ou da glicosa-alanina) que ten lugar entre os tecidos e o [[fígado]]. No músculo e outros tecidos que degradan aminoácidos para obter enerxía, os grupos amino tómanse por [[transaminación]] de moléculas de [[ácido glutámico|glutamato]]. O glutamato pode entón transferir o seu grupo amino pola acción do [[encima]] [[alanina aminotransferase]] ao [[piruvato]], que se produce na [[glicólise]] muscular, formando alanina e [[alfa-cetoglutarato|α-cetoglutarato]]. A alanina formada pasa ao [[sangue]] e é transportada ao fígado. No fígado ten lugar unha reacción inversa á da alanina aminotransferase, polo que se acaba rexenerando o piruvato. O piruvato así rexenerado forma glicosa por [[gliconeoxénese]], que volve ao músculo a través do sistema circulatorio. O glutamato no fígado entra na [[mitocondria]] e degrádase a ión [[amonio]] pola acción da [[glutamato deshidroxenase]], que á súa vez participa no [[ciclo da urea]] para formar [[urea]].<ref name="Lehninger">{{cita libro|autor=Lehninger |título=Biochemistry 4th|páxinas=684–85}}.</ref>
 
Liña 34:
[[Ficheiro:Esquema del Ciclo de Cori.png|miniatura|centro|500px|Distribución da glicosa, alanina e [[ácido láctico]].]]
 
=== Relación coa hipertensión ===
[[Ficheiro:Betaine-Alanine.png|miniatura|esquerda|250px|(''S'')-alanina (á esquerda) e (''R'')-alanina (á dereita) en forma zwitteriónica a pH neutro.]]
Un estudo internacional feito polo Imperial College London atopou unha correlación entre altos niveis de alanina e [[presión sanguínea]], consumo de enerxía, niveis de colesterol, e índice de masa corporal altos.<ref>{{cita libro | url = http://www.telegraph.co.uk/earth/main.jhtml?view=DETAILS&grid=&xml=/earth/2008/04/21/sciblood121.xml | título = 'Metabolic fingerprint' linked to high blood pressure | autor = Roger Highfield | ano = 2008-04-21 | xornal = Daily Telegraph}}url = http://www.telegraph.co.uk/earth/main.jhtml?view=DETAILS&grid=&xml=/earth/2008/04/21/sciblood121.xml .</ref>
 
=== Relación coa diabete ===
As alteracións no ciclo da alanina que incrementan os niveis séricos de [[alanina aminotransferase]] (ALT) están realcionados co desenvolvemento da diabete. Cun nivel elevado de ALT o risco de desenvolver diabete acrecéntase.<ref>{{cite web | url = http://www.medscape.com/viewarticle/492759 | title = Elevated Alanine Aminotransferase Predicts New-Onset Type 2 Diabetes Independently of Classical Risk Factors, Metabolic Syndrome, and C-Reactive Protein in the West of Scotland Coronary Prevention Study}}</ref>
 
== Propiedades químicas ==
=== Estabilidade dos radicais libres ===
A desaminación da alanina produce o [[radical libre]] alquilo estable CH<sub>3</sub>C<sup>•</sup>HCOO<sup>–</sup>. A desaminación pode ser inducida na alanina en estado sólido ou acuoso por radiación.<ref>{{cita libro | xornal = J. Radioanal. Nucl. Chem. | título = Transients and stable radical from the deamination of α-alanine | autor = Z. P. Zagórski, K. Sehested | doi = 10.1007/BF02383729 | ano = 1998 | volume = 232 | issue = 1-2 | páxinas = 139–41}}.</ref>
 
Liña 60:
[[Categoría:Aminoácidos]]
[[Categoría:Aminoácidos glicoxénicos]]
 
 
[[ar:ألانين]]
Liña 86 ⟶ 85:
[[kk:Аланин]]
[[ko:알라닌]]
[[ku:Alanîn]]
[[lb:Alanin]]
[[lt:Alaninas]]