Treonina: Diferenzas entre revisións

Foi o último dos 20 aminoácidos proteicos comúns en ser descuberto, na década de 1930 por [[William Cumming Rose]].

 

|-

|-

|-

|-

| <small>L</small>-''allo''-Treonina (2''S'',3''S'') e <small>D</small>-''allo''-Treonina (2''R'',3''R'')

A treonina, xunto coa [[isoleucina]], ten dous centros quirais na súa molécula, un no carbono alfa e outro na cadea lateral. A treonina pode presentarse en forma de catro posibles [[estereoisómero]]s coas seguintes configuracións: (2''S'',3''R''), (2''R'',3''S''), (2''S'',3''S'') e (2''R'',3''R''). Porén, o nome <small>L</small>-treonina úsase para o [[enantiómero]] ácido (2''S'',3''R'')-2-amino-3-hidroxibutanoico. O segundo estereoisómero (2''S'',3''S''), que raramente aparece na natureza, denomínase <small>L</small>-''allo''-treonina. Os dous estereoisómeros restantes, ácidos (2''R'',3''S'')- e (2''R'',3''R'')-2-amino-3-hidroxibutanoico teñen escasa importancia.

 

Como é un aminoácido esencial, os humanos non podemos sintetizar treonina; por tanto, debe ser inxerida como parte das proteínas dos alimentos. Nas plantas e microorganismos a treonina sintetízase a partir do [[ácido aspártico]] vía α-aspartil-semialdehido e [[homoserina]]. A homoserina sofre unha ''O''-fosforilación; este [[éster]] fosfórico sofre despois [[hidrólise]] e unha recolocación do seu grupo OH.<ref>{{cita libro|autor=Lehninger |título= Principles of Biochemistry 3rd}}.</ref> Os encimas implicados nunha biosíntese típica de treonina son:

# [[aspartoquinase]]

[[Ficheiro:Thr biosynthesis.gif|miniatura|centro|600px|Biosíntese da treonina.]]

 

A treonina metabolízase de dúas maneiras:

* Covértese en [[piruvato]] por acción da [[treonina deshidroxenase]]. Un intermediato desta vía pode sufrir [[tiólise]] co [[coencima A]] (CoA) e producir [[acetil-CoA]] e [[glicina]]. Esta produción de acetil-CoA fai que poida considerarse un [[aminoácido cetoxénico]] (tamén é glicoxénico).

* Nos humanos convértese en [[alfa-cetobutirato]] seguindo unha vía pouco común na que intervén a [[serina deshidratase]], e dese modo entra na vía que orixina [[succinil-CoA]], polo que no metabolismo humano é un [[aminoácido glicoxénico]].

 

Alimentos ricos en treonina son: [[queixo|queixo fresco]], [[aves]], [[peixe]], [[carne]], [[lentella]]s, e sementes de [[sésamo]].

 

A treonina [[racémica]] pode obterse do [[ácido crotónico]] por alfa-funcionalización usando [[acetato de mercurio (II)]].<ref>{{Cita publicación| revista=OrgSynth | autor = Carter Herbert E. | authorlink1 = H. E. Carter | last2 = West | first2 = Harold D. | authorlink2 = Harold Dadford West | título = dl-Threonine | prep = cv3p0813 | volume = 20 | páxinas = 101 | ano = 1940 | collvolume = 3 | collvolpages = 813}}.</ref>

 

{{Listaref}}

 

== Véxase tamén ==

*[http://nutrient.javalime.com/nutrient.php/502 Fontes alimenticias de treonina.]

*[http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/Thr.html Biosíntese da treonina.]

[[ja:トレオニン]]

[[ko:트레오닌]]

[[lb:Threonin]]

[[lt:Treoninas]]