Hemiacetal: Diferenzas entre revisións

Contido eliminado Contido engadido
Elisardojm (conversa | contribucións)
m elimino a Categoría:Química mediante HotCat
m Bot: Substitución automática de texto (-|thumb| +|miniatura| & -|thumbnail| +|miniatura|)
Liña 1:
[[Ficheiro:Hemiacetal-2D-skeletal.png|thumbminiatura|right|150px|Fórmula esquelética dun hemiacetal.]]
[[Ficheiro:Hemiketal-2D-skeletal.png|thumbminiatura|right|150px|Hemicetal (R non é H).]]
Os '''Hemiacetais''' e os '''hemicetais''' son dous tipos de compostos diferentes, que derivan, respectivamente, de [[aldehido]]s e [[cetona]]s, e que se orixinan pola adición nucleófila dun [[alcohol]] ao grupo [[carbonilo]] (C=O) do aldehido ou da cetona <ref>{{cita libro|autor=Morcillo, Jesús|título=Temas básicos de química|isbn=9788420507828|editor=Alhambra Universidad|ano=1989|edición=2ª|páxina=569}}</ref>. Teñen un grupo -OH e un residuo [[alcóxido]] (-OR) unidos a un mesmo carbono.
*'''a'''ldehido + alcohol = hemi'''a'''cetal
Liña 8:
 
== Fórmula xeral e formación ==
[[Ficheiro:1-ethoxybutan-1-ol 1,1-diethoxybutan.svg|thumbminiatura|280px|'''Comparación entre un hemiacetal e un acetal'''. Arriba: 1-etoxibutan-1-ol, un hemiacetal (ten o OH). Abaixo: 1,1-dietoxibutano, un [[acetal]] (o OH foi substutuído por un segundo grupo alcóxido).]]
 
A fórmula xeral dun hemiacetal é R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C(OH)OR,<ref>IUPAC GoldBook - hemiacetals [http://goldbook.iupac.org/H02774.html] H02774</ref> onde R<sup>1</sup> ou R<sup>2</sup> é xeralmente hidróxeno e o R (unido ao O) non é hidróxeno.<br />
Liña 28:
===Hemiacetais e hemicetais cíclicos===
{| class="wikitable" style="float:right; margin: 0 0 1em 1em;"
| [[Ficheiro:Beta-D-Ribopyranose.svg|thumbminiatura|Ribopiranosa.]] || [[Ficheiro:Beta-D-Fructopyranose.svg|thumbminiatura|Frutopiranosa.]]
|-
| colspan="2" |Esquerda un lactol de ribosa, un hemiacetal cíclico.<br />Dereita, un lactol de frutosa, un hemicetal cíclico.
|}
[[Ficheiro:Glucose Fisher to Haworth.gif|thumbminiatura|Ciclación da glicosa por formación dun hemiacetal. [[Media:Glucose-Fisher-to-Haworth.png|Versión&nbsp;non&nbsp;animada]].]]
 
Tanto os hemiacetais coma os hemicetais son compostos xeralmente inestables, que reaccionan axiña e poden considerarse intermediarios na formación dos acetais e cetais. Porén, nalgúns casos, pode orixinarse un hemiacetal ou hemicetal cíclico estable, chamado [[lactol]], <ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/L03438.html lactols]</ref> especialmente cando se poden formar ciclos de 5 ou 6 membros. O que ocorre é que se produce un enlace intramolecular entre un OH e o grupo carbonilo. Estas moléculas cíclicas son especialmente importantes na química dos [[carbohidrato]]s. Por exemplo, a [[glicosa]] e moitas outras [[aldosa]]s existen como hemiacetais cíclicos, e a [[frutosa]] e outras [[cetosa]]s existen como hemicetais cíclicos.