Enantiómero: Diferenzas entre revisións

 

En [[química]] os '''enantiómeros''' (ou '''isómeros ópticos''') son unha clase de [[estereoisómero]]s tales que na parella de compostos isómeros un é imaxe especular do outro e non son superpoñibles, de xeito similar ao que ocorre coas dúas mans dunha persoa. <ref>IUPAC Gold Book. Compendium of Chemical Terminology, 2ª ed. (1997). Versión en liña: (2006-) [http://goldbook.iupac.org/E02069.html "enantiomer"]</ref> A enantiomería é un tipo de [[estereoisomería]]. O termo deriva do grego ἐνάντιος, ''enantios'' (oposto), e μέρος, ''meros'' (parte ou porción).

== Propiedades ==

As dúas formas enantiómeras teñen as mesmas [[propiedades físicas]] agás a interacción coa [[luz polarizada]] (a cal oscila nun só plano): un [[isómero]] desvía o plano de polarización cara á dereita, e o outro isómero desvíao en dirección contraria.

Tamén teñen as mesmas [[propiedades químicas]], excepto se reaccionan con outras moléculas quirais. Os enantiómeros presentan moi diferente actividade biolóxica, e a maioría das moléculas presentes nos seres vivos son quirais. Por exemplo, a R(-)[[adrenalina]] é máis potente ca a S(+)adrenalina. <ref>[http://books.google.es/books?id=Av4IIsyH-qcC&pg=PA532 Química farmacéutica.] En: Remington Farmacia. The Science and Practice of Pharmacy. Volume 1. Alfonso R. Gennaro, Ed. Médica Panamericana, 2003. ISBN: 9500618664. Páxina 532</ref>

 

A mestura en cantidades equimolares de cada enantiómero nuna solución denomínase [[mestura racémica]], a cal é opticamente inactiva.

 

 

== Características ==

 

== Representación ==

Por comodidade, os enantiómeros adoitan representarse por medio da '''[[proxección de Fischer]]'''. Esta consiste en imaxinar que se observa a [[molécula]] de tal maneira que dous dos enlaces (representados horizontalmente) están cara a adiante e os outros dous (representados verticalmente) cara a atrás. Desta maneira fórmase unha especie de cruz, co carbono asimétrico no centro, que se mostra como a intersección das liñas. Os grupos que se encontren na liña horizontal (X, Z) están cara a adiante, e os verticais (W, Y) na parte de atrás.

 

 

=== Formas dextro e levo ===

Un enantiómero que fai rotar o plano da luz polarizada á dereita (no sentido das agullas do reloxo), dise que é '''dextrorrotatorio''', '''dextróxiro''' ou unha '''forma dextro''', e xeralmente se lle coloca diante do seu nome unha letra "de" minúscula ('''d'''), ou un signo positivo ('''+'''). Se fai rotar o plano á esquerda, é '''levorrotatorio''', '''levóxiro''' ou unha '''forma levo''', e pode colocárselle como prefixo un "ele" minúsculo ('''l'''), ou un signo negativo ('''-''' <ref>[http://books.google.es/books?id=nhcGf55Gy58C&pg=PA21 Tratado de Química Orgánica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática]. F. Klages. [[Editorial Reverté]], 1968. ISBN: 8429173145. Páxina 21</ref>).

 

 

=== Nomenclatura R-S ===

Unha forma non experimental de nomealos é a que segue as [[Regras de Cahn-Ingold-Prelog|regras de Cahn-Ingold-Prelog]]: Consiste en numerar os grupos ou átomos enlazados ao carbono asimétrico, de acordo coa súa prioridade (o número 1 ao máis importante e o 4 ao de menor importancia), se seguindo o sentido das agullas do reloxo (sen contar ao de menor importancia) esta numeración segue a mesma dirección de ditas agullas colócase un R (do latín ''rectus''), entanto que se o fai en sentido contrario ás agullas do reloxo ponse un S (do latín ''sinister''). No caso de que o grupo ou átomo con menor prioridade se encontre adiante segundo a proxección de Fisher (na horizontal), considérase que se está vendo desde atrás da molécula, polo que se considera ao revés. Noutras palabras se segundo Cahn-Ingold-Prelog, é R debe agora considerarse como S. No caso de que exista máis dun carbono asimétrico debe colocarse xunto á letra R ou S, o número do carbono correspondente.

A prioridade do átomo está definida en primeiro lugar polo seu número atómico ou peso atómico en orde crecente (normalmente o de menor prioridade adoita a ser un hidróxeno), e en segundao lugar polo número atómico dos átomos aos que está enlazado, considerando os dobres enlaces como se estivese unido a dous deses átomos e de maneira análoga os triplos enlaces como se estivese unido a tres deses átomos.