Enlace peptídico: Diferenzas entre revisións

[[Ficheiro:Mesomeric peptide bond.svg|thumb|right|300px|Figura 2: Formas de resonancia do enlace peptídico. A forma neutra e con enlace simple (~60%) está á esquerda, e a forma cargada e con dobre enlace (~40%) está á dereita.]]

[[Ficheiro:Prolyl peptide group resonance.png|frame|right|Figura 3: Un [[enlace de hidróxeno]] (liña punteada) cun grupo peptídico X-Pro favorece a forma de resonancia de enlace simple C-N (á esquerda) sobre a de enlace dobre C=N (á dereita).]]

 

Os electróns p non implicados no enlace σ pertencentes aos tres átomos C, O, N, poden formar orbitais híbridos π, e o N e o O están competindo por reter eses electróns, pero como o N é menos electronegativo ca o O, hai máis posibilidades de que o dobre enlace estea no C=O (60%) ca no C=N, pero ambas as formas son posibles. O feito de que o grupo amida do enlace teña dúas formas de [[resonancia]], confírelle importantes propiedades. En primeiro lugar, estabiliza o grupo facéndoo menos reactivo ca grupos similares (como [[éster]]es). A resonancia fai que o grupo amida (C-N) teña un carácter de dobre enlace do 40% aproximadamente. O grupo péptido non ten carga nos valores normais de pH, pero o seu dobre enlace ten un momento [[dipolo|dipolar]] inusualmente grande (3,5 [[Debye]] ou 0,7 electrón-angstrom). Estes momentos dipolares poden alinearse en certas estruturas secundarias (como a α-hélice), producindo un gran dipolo neto.