Wikipedia

Endosulfán

insecticida e acaricida

O endosulfán (endosulfan) é un insecticida e acaricida organoclorado sen patente, prohibido na Unión Europea e que está sendo prohibido ou retirado progresivamente en todo o mundo. Converteuse nun agroquímico moi controvertido[2] debido á súa aguda toxicidade, potencial de bioacumulación e acción como perturbador endócrino. Debido ao seu perigo para a saúde humana e para o medio ambiente, negociouse unha prohibición global da fabricación e uso do endosulfán baixo a Convención de Estocolmo en abril de 2011. A prohibición entrou en vigor en 2012, facendo excepción con certos usos durante cinco anos máis.[3] Daquela máis de 80 países,[4] incluíndo a Unión Europea, Australia, Nova Zelandia, varias nacións de África occidental,[5] os Estados Unidos,[6][7] o Brasil,[8] e o Canadá[9] prohibírono xa ou anunciaron unha retirada progresiva para cumprir co acordado na Convención de Estocolmo. Aínda se seguiu usando moito na India e na China malia as leis contra o seu uso, e tamén se seguiu usando nuns poucos países máis, anes de que entrase en vigor a prohibición total. Fabricábao a compañía israelita Makhteshim Agan e varios fabricantes da India e a China. En 2011 o Tribunal Supremo da India ordenou a prohibición da súa produción e venda naquel país.[10]

Endosulfán
Fórmula esquelética con estereoquímica non definida no átomo de xofre (mestura de tres estereoisómeros)
Modelo de bólas e barras
Nome IUPAC

6,7,8,9,10,10-Hexacloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro- 6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepina-3-óxido

Outros nomes

Benzoepin, Endocel, Parrysulfan, Phaser, Thiodan, Thionex

Identificadores
Número CAS 115-29-7
PubChem 3224
ChemSpider 21117730
UNII OKA6A6ZD4K
Número CE 204-079-4
Número UN 2761
KEGG C11090
ChEBI CHEBI:4791
ChEMBL CHEMBL194399
Número RTECS RB9275000
Referencia Beilstein 1262315
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C9H6Cl6O3S
Masa molar 406,93 g mol−1
Aspecto Cristais marróns[1]
Olor Lixeiro cheiro a dióxido de xofre[1]
Densidade 1,745 g/cm3
Punto de fusión 70–100 °C; 158–212 °F; 343–373 K
Solubilidade en auga 0,33 mg/L
Presión de vapor 0,00001 mmHg (25 °C)[1]
Perigosidade
Pictogramas GHS GHS06: TóxicoPictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Pictograma do medio ambiente no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS Danger (Perigo)
Principais perigos T, Xi, N
NFPA 704
1
2
0
Punto de inflamabilidade non combustible

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Usos editar

O endosulfán utilizouse na agricultura en todo o mundo para controlar as pragas de insectos, como as de aleiródidos, áfidos, cicadélidos, escaravello da pataca e piéridos das verduras.[11] Debido ao seu característico modo de acción, é útil no tratamento das resistencias; porén, como non é específico, pode causar un impacto negativo en insectos beneficiosos.[12] Porén, considérase que é só moderadamente tóxico para as abellas do mel,[13] e menos tóxico para elas que os insecticidas organofosfatos.[14]

Produción editar

A Organización Mundial da Saúde estimou que a produción anual mundial era de 9.000 toneladas (t) a inicios da década de 1980.[15] Desde 1980 a 1989, o consumo mundial era de 10.500 toneladas ao ano, e na década de 1990 o seu uso incrementárase a 12.800 toneladas ao ano.

O endosulfán é un derivado do hexaclorociclopentadieno e quimicamentre similar á aldrina, clordano e heptaclor. Prodúcese pola reacción de Diels-Alder do hexaclorociclopentadieno con cis-buteno-1,4-diol e a subseguinte reacción do aduto con cloruro de tionilo. O endosulfán técnico é unha mestura 7:3 de estereoisómeros, designados α e β. O α- e β-endosulfáns son isómeros configuracionais orixinados pola estereoquímica piramidal do xofre tetravalente. O α-endosulfán é o máis estable termodinamicamente dos dous, así, o β-endosulfán convértese irreversiblemente na forma α, aínda que a conversión é lenta.[16][17]

Efectos sobre a saúde editar

O endosulfán considérase responsable de moitos incidentes de evelenamento por pesticidas arredor do mundo por ONGs que se opoñen ao uso de pesticidas.[18] É tamén un xenoestróxeno, é dicir, unha substancia sintética que imita ou potencia o efecto dos estróxenos, e pode actuar como perturbador endócrino, causando danos reprodutivos e de desenvolvemento en animais, incluíndo humanos.[19] Tamén actúa como inhibidor da aromatase.[19] Discútese se o endosulfán pode ser carcinóxeno. Con respecto á inxestión por parte dos consumidores de endosulfán de residuos presentes na comida, a Organización da Agricultura e Alimentación das Nacións Unidas concluíu que a exposición a longo prazo a comida con este produto é improbable que supoña unha preocupación para a saúde pública, pero a exposición a curto prazo pode exceder a dose de referencia aguda.[20]

Toxicidade editar

O endosulfán é agudamente neurotóxico tanto para os insectos coma para os mamíferos, incluíndo humanos. A EPA dos EUA clasifícao na categoría I: "Moi agudamente tóxico" baseándose nun valor de LD50 de 30 mg/kg para as femias de ratas,[14] mentres que a Organización Mundial da Saúde clasifícao na clase II: "Moderadamente perigoso" baseándose nunha LD50 de 80 mg/kg na rata.[21] É un antagonista dunha canle de cloruros regulada por GABA, e un inhibidor dunha ATPase de Ca2+, Mg2+. Ambos os encimas están implicados na transferencia de impulsos nerviosos. Entre os síntomas de envelenamento agudo están a hiperactividade, tremores, convulsións, falta de coordinación, cambaleo, dificultade respiratoria, náuseas e vómitos, diarrea e en casos graves, inconsciencia.[22] Documentouse que doses de só 35 mg/kg causan a morte ás persoas,[23] e moitos casos de envelenamento subletal causaron danos cerebrais permanentes.[22] Os traballadores das granxas con exposición crónica ao endosulfán están en risco de ter erupcións e irritación da pel.[14]

A dose de referencia aguda da EPA para a exposición dietaria ao endosulfán é de 0,015 mg/kg para adultos e 0,0015 mg/kg para os nenos. Para a exposición dietaria crónica, as doses de referencia da EPA son 0,006 mg/(kg·día) e 0,0006 mg/(kg·día) para adultos e nenos, respectivamente.[14]

Perturbación endócrina editar

Theo Colborn, un experto en perturbación endócrina, considera o endosulfán como un perturbador endócrino coñecido,[24] e tanto a EPA coma a Axencia de Substancias Tóxicas e Reistro de Enfermidades dos EUA consideran que o endosulfán ten o potencial de ser un perturbdor endócrino. Numerosos estudos in vitro documentaron o seu potencial para perturbar hormonas e estudos en animais demostraron a súa toxicidade reprodutiva e no desenvolvemento, especialmente nos machos.[14][22] Varios estudos documentaron que actúa como un antiandróxeno en animais.[19][25] O endosulfán afecta aos ciclos de muda dos crustáceos, que son importantes procesos biolóxicos controlados fisioloxicamente de modo endócrino esenciais para o crecemento e reprodución dos crustáceos.[26] As doses ambientalmente relevantes de endosulfán igualan a dose segura da EPA de 0,006 mg/kg/día e afectan a expresión xénica en ratas femias de xeito similar aos efectos dos estróxenos.[27] Non se sabe se o endosulfán é un teratóxeno humano (un axente que causa defectos conxénitos), aínda que ten efectos teratoxénicos significativos en ratas de laboratorio.[28] Unha avaliación de 2009 concluíu que a perturbación endócrina en ratas occorre só a doses de endosulfán que causan neurotoxicidade.[29]

Efectos reprodutivos e no desenvolvemento editar

Algúns estudos documentaron que o endosulfán pode tamén afectar o desenvolvemento humano. Os investigadores que estudaron os nenos de moitas aldeas do distrito de Kasargod, Kerala, India, ligaron a exposición ao endosulfán con retardos na madureza sexual en varóns. O endosulfán era o único pesticida que se utilizara nas plantacións de anacardio nas aldeas durante 20 anos, e contaminara o medio ambiente das aldeas. Os investigadores compararon os habitantes das aldeas cun grupo de control de rapaces dunha aldea demograficamente similar na que non había unha historia de contaminación polo uso do endosulfán. En relación co grupo de control, os rapaces expostos tiñan altos niveis de endosulfán nos seus corpos, nivei máis baixos de testosterona e retardos na chegada á madureza sexual. Os defectos conxénitos do sistema reprodutor masculino, incluíndo o criptorquidismo, eran tamén máis frecuentes no grupo de estudo. Os investigadores concluíron que "os resultados do noso estudo suxiren que a exposición ao endosulfán en rapaces varóns pode atrasar a madureza sexual e interferir coa síntese de hormonas."[30] Noutros estudos de poboacións expostas ao endosulfán observouse tamén un aumento da incidencia do criptorquidismo.[31][32]

Un estudo de 2007 do Departamento de California de Saúde Pública atopou que as mulleres que vivían preto de campos de cultivo tratados con endosulfán e o pesticida organoclorado relacionado dicofol durante as primeiras oito semanas de embarazo é varias veces máis probale que dean a luz nenos con autismo.[33] Porén, unha avaliación de 2009 concluíu que a epidemioloxía e os estudos con roedores que suxiren efectos na reprodución dos machos e o autismo están abertas a outra interpretacións, e que a toxicidade reprodutiva e no desenvolvemento en ratas occorre só a doses de endosulfán que causan neurotoxicidade.[29]

Cancro editar

O endosulfán non está na lista dos carcinóxenos posibles ou probables coñecidos da EPA, a IARC, ou outras axencias. Ningún estudo epidemiolóxico liga a exposición ao endosulfán especificamente co cancro en humanos, mais ensaios in vitro mostraron que o endosulfán pode promover a proliferación de células de cancro de mama humanas.[34] As evidencias de carcinoxenicidade en animais son mixtas.[22]

Un estudo de 2016[35] do Departamento de Bioquímica, do Instituto Indio da Ciencia de Bangalore publicou na revista Carcinogenesis, que o endosulfán inducía especies reactivas do oxíxeno nunha concentración e de maneira dependente do tempo que orixinaba roturas de dobre febra no ADN e tamén atoparon que favorecía unha reparación do ADN errónea.

Efecto sobre o medio ambiente editar

O endosulfán é un contaminante ambiental moi espallado. É un composto químico semivolátil e persistente ante os procesos de degadacióin ambientais. Está suxeito a un transporte atmosférico de longa distancia, é dicir, pode viaxar a longas distancias desde onde se utilizou. Así, ocorre en moitos compartimentos ambientais. Por exemplo, unn informe de 2008 do Servizo Nacional de Parques de EUA atopou que o endosulfán contamina comunmente o aire, auga, plantas e peixes dos parques nacionais nos EUA. A maioría destes parques están lonxe das áreas onde se usa o endosulfán.[36] O endosulfán atopouse en lugares remotos como o océano Glacial Ártico, así como na atmosfera da Antártida.[37] Este pesticida tamén se detectou no po procedente do deserto do Sáhara recollido no Caribe despois de que atravesou todo o Atlántico.[38] Este composto é un dos pesticidas organoclorados máis abundantes na atmosfera global.[37]

Este composto degrádase formando sulfato de endosulfán, endosulfán diol, e endosulfán furano, todos os cales teñen estruturas similares ao composto parental e, de acordo coa EPA, "son tamén unha preocupación toxicolóxica… As vidas medias estimadas para os residuos tóxicos combinados (endosulfán + sulfato de endosulfáno) [vai] de aproximadamente 9 meses a 6 anos." En solos, o sulfato de endosulfán é a miúdo o composto dominante. [39][40]

A EPA afirmou que "baseándose en estudos de laboratorio sobre o comportamento no medio ambiente, os estudos de disipación nos campos terrestres, modelos dispoñibles, estudos de monitorización e literatura publicada, pode concluírse que o endosulfán é un composto químico moi persistente que pode permanecer no medio ambiente por longos períodos de tempo, especialmente en medios ácidos." A EPA tamén chegou á conclusión de que "o endosulfán ten un potencial relativamente alto para bioacumularse nos peixes."[14] Tamén é tóxico para os anfibios; atopáronse niveis baixos en cágados.[41]

En 2009 o comité de científicos expertos da Convención de Estocolmo concluíu que "o endosulfán é probable, como resultado do seu transporte ambiental a longa distancia, que orixine efectos adversos significativos na saúde humana e ambientais, polo cal a acción global está xustificada."[42] En maio de 2011, o comité da Convención de Estocolmo aprobou a recomendación da eliminación da produción e uso do endosulfán e os seus isómeros en todo o mundo. Esta estaba, non obstante, suxeita a certas excepcións. En conxunto, isto levará á súa eliminación dos mercados globais.[43]

Notas editar

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0251". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ↑ "Bayer to stop selling endosulfan". Australian Broadcasting Corporation. 17 de xullo de 2009. Consultado o 2009-07-17. 
  3. ↑ Mathew, Roy (2011-04-29). "Stockholm Convention approves recommendation for ban on endosulfan". The Hindu. 
  4. ↑ "Endosulfan: Supreme Court to hear seeking ban on Monday". The Hindu (Chennai, India). 1 de maio de 2011. Consultado o 2 de maio de 2011. 
  5. ↑ "Australia should ban endosulfan: Greens". Weekly Times (News Limited). 8 de xaneiro de 2009. Arquivado dende o orixinal o 2009-01-21. Consultado o 2009-01-08. 
  6. ↑ Cone, Marla. EPA Bans Pesticide Found on Cucumbers, Zucchini, Green Beans and Other Vegetables. Arquivado 2010-06-13 en Wayback Machine. The Daily Green. 10 de xuño de 2010.
  7. ↑ "EPA Action to Terminate Endosulfan". United States Environmental Protection Agency. Consultado o 10 de xuño de 2010. 
  8. ↑ "Agrow - Endosulfan ban in Brazil from 2013". Arquivado dende o orixinal o 2012-03-14. Consultado o 2019-08-08. 
  9. ↑ PMRA: Re-evaluation Note REV2011-01, Discontinuation of Endosulfan http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/pubs/pest/_decisions/rev2011-01/index-eng.php
  10. ↑ "Ban of Endosulfan". 
  11. ↑ Government of Canada (10 de xaneiro de 2009). "Endosulfan: Canada's submission of information specified in Annex E of". Consultado o 2009-01-29. 
  12. ↑ Mossler, Mark; Michael J. Aerts; O. Norman Nesheim (marzo de 2006). "Florida Crop/Pest Management Profiles: Tomatoes. CIR 1238" (PDF). University of Florida, IFAS Extension. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2009-03-27. Consultado o 2009-01-27. 
  13. ↑ Extension Toxicology Network (xuño de 1996). "Pesticide Information Profile: Endosulfan". Oregon State University. 
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 14,3 14,4 14,5 US EPA, Reregistration Eligibility Decision for Endosulfan Arquivado 2006-10-06 en Wayback Machine., novembro de 2002.
  15. ↑ World Health Organization, Environmental Health Criteria 40, 1984.
  16. ↑ (a) Schmidt WF, Hapeman CJ, Fettinger JC, Rice CP, and Bilboulian S, J. Ag. Food Chem., 1997, 45(4): 1023–1026.
    (b) Schmidt WF, Bilboulian S, Rice CP, Fettinger JC, McConnell LL, and Hapeman CJ, J. Ag. Food Chem., 2001, 49(11): 5372–5376.
  17. ↑ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a14_263
  18. ↑ Pesticide Action Network North America, Speaking the Truth Saves Lives in the Philippines and India Arquivado 4 de xullo de 2007 en Wayback Machine., PAN Magazine, Fall 2006.
  19. ↑ 19,0 19,1 19,2 Raun Andersen, Helle; Vinggaard, Anne Marie; Høj Rasmussen, Thomas; Gjermandsen, Irene Marianne; Cecilie Bonefeld-Jørgensen, Eva (2002). "Effects of Currently Used Pesticides in Assays for Estrogenicity, Androgenicity, and Aromatase Activity in Vitro". Toxicology and Applied Pharmacology 179 (1): 1–12. ISSN 0041-008X. PMID 11884232. doi:10.1006/taap.2001.9347. 
  20. ↑ "Pesticide residues in food 2006 - Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues" (PDF). Food and Agriculture Organization (FAO). 2006. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2011-12-26. 
  21. ↑ World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard, 2005.
  22. ↑ 22,0 22,1 22,2 22,3 Agency of Toxic Substances and Disease Registry, Toxicological Profile for Endosulfan Arquivado 18 de xullo de 2001 en Wayback Machine., 2000.
  23. ↑ International Programme on Chemical Safety, World Health Organization, Endosulfan (Poison Information Monograph 576), xullo de 2000.
  24. ↑ Colborn T, Dumanoski D, Meyers JP, Our Stolen Future : How We Are Threatening Our Fertility, Intelligence and Survival, 1997, Plume.
  25. ↑ Wilson VS, LeBlanc GA; Leblanc (xaneiro de 1998). "Endosulfan elevates testosterone biotransformation and clearance in CD-1 mice". Toxicol. Appl. Pharmacol. 148 (1): 158–68. PMID 9465275. doi:10.1006/taap.1997.8319. 
  26. ↑ Tumburu L.; Shepard EF; Strand AE; Browdy CL (novembro de 2011). "Effects of endosulfan exposure and Taura Syndrome Virus infection on the survival and molting of the marine penaeid shrimp, Litopenaeus vannamei". Chemosphere 86 (9): 912–8. PMID 22119282. doi:10.1016/j.chemosphere.2011.10.057. 
  27. ↑ Varayoud J; Monje L; Bernhardt T; Muñoz-de-Toro M; Luque EH; Ramos JG (outubro de 2008). "Endosulfan modulates estrogen-dependent genes like a non-uterotrophic dose of 17beta-estradiol". Reprod. Toxicol. 26 (2): 138–45. PMID 18790044. doi:10.1016/j.reprotox.2008.08.004. 
  28. ↑ Singh ND; Sharma AK; Dwivedi P; Patil RD; Kumar M (2007). "Citrinin and endosulfan induced teratogenic effects in Wistar rats". J Appl Toxicol 27 (2): 143–51. PMID 17186572. doi:10.1002/jat.1185. 
  29. ↑ 29,0 29,1 Silva MH, Gammon D; Gammon (febreiro de 2009). "An assessment of the developmental, reproductive, and neurotoxicity of endosulfan". Birth Defects Research Part B: Developmental and Reproductive Toxicology 86 (1): 1–28. PMID 19243027. doi:10.1002/bdrb.20183. 
  30. ↑ Saiyed H; Dewan A; Bhatnagar V; et al. (2003). "Effect of Endosulfan on Male Reproductive Development" (PDF). Environ. Health Perspect. 111 (16): 1958–1962. PMC 1241773. PMID 14644673. doi:10.1289/ehp.6271. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2007-09-27. 
  31. ↑ Damgaard IN; Skakkebæk NE; Toppari J; et al. (2006). "Persistent Pesticides in Human Breast Milk and Cryptorchidism" (PDF). Environ. Health Perspect. 114 (7): 1133–1138. PMC 1513324. PMID 16835070. doi:10.1289/ehp.8741. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2007-10-10. 
  32. ↑ Olea N; Olea-Serrano F; Lardelli-Claret P; et al. (1999). "Inadvertent Exposure to Xenoestrogens in Children". Toxicol. Ind. Health 15 (1–2): 151–158. PMID 10188197. doi:10.1177/074823379901500112. 
  33. ↑ (a) Roberts EM; English PB; Grether JK; Windham GC; Somberg L; Wolff C (2007). "Maternal Residence Near Agricultural Pesticide Applications and Autism Spectrum Disorders among Children in the California Central Valley". Environ. Health Perspect. 115 (10): 1482–9. PMC 2022638. PMID 17938740. doi:10.1289/ehp.10168. Arquivado dende o orixinal o 2008-07-25. 
    (b) Lay Summary: Autism and Agricultural Pesticides Arquivado 20 de outubre de 2007 en Wayback Machine., Victoria McGovern, Environ. Health Perspect. 2007, 115(10):A505
  34. ↑ (a) Grunfeld HT, Bonefeld-Jorgensen EC, Effect of in vitro estrogenic pesticides on human oestrogen receptor alpha and beta mRNA levels, Toxicol. Lett., 2004, 151(3):467–80.
    (b) Ibarluzea JmJ, Fernandez MF, Santa-Marina L, et al., Breast cancer risk and the combined effect of environmental estrogens, Cancer Causes Control, 2004, 15(6):591–600.
    (c) Soto AM, Chung KL, Sonnenschein C, The pesticides endosulfan, toxaphene, and dieldrin have estrogenic effects on human estrogensensitive cells Arquivado 27 de setembro de 2007 en Wayback Machine., Environ. Health Perspect., 1994, 102(4):380–383.
  35. ↑ Sebastian, Robin; Raghavan, Sathees C. (4 de agosto de 2016). "Induction of DNA damage and erroneous repair can explain genomic instability caused by endosulfan". Carcinogenesis 37 (10): 929–940. PMID 27492056. doi:10.1093/carcin/bgw081. 
  36. ↑ Western Airborne Contaminants Assessment Project Arquivado 2013-02-15 en Wayback Machine., National Park Service.
  37. ↑ 37,0 37,1 Weber Jan; Halsall Crispin J.; Muir Derek; Teixeira Camilla; Small Jeff; Solomon Keith; Hermanson Mark; Hung Hayley; Bidleman Terry (2010). "Endosulfan, a global pesticide: A review of its fate in the environment and occurrence in the Arctic". Science of the Total Environment 408 (15): 2966–2984. Bibcode:2010ScTEn.408.2966W. PMID 19939436. doi:10.1016/j.scitotenv.2009.10.077. 
  38. ↑ Ramnarine, Kristy (12 de maio de 2008). "Harmful elements in Sahara dust". Trinidad & Tobago Express. Arquivado dende o orixinal o 4 de marzo de 2009. Consultado o 2008-05-14. 
  39. ↑ Halse, Anne Karine; Schlabach, Martin; Schuster, Jasmin K.; Jones, Kevin C.; Steinnes, Eiliv; Breivik, Knut (2015). "Endosulfan, pentachlorobenzene and short-chain chlorinated paraffins in background soils from Western Europe". Environmental Pollution (en inglés) 196: 21–28. PMID 25285612. doi:10.1016/j.envpol.2014.09.009. hdl:11250/2469037. 
  40. ↑ Bussian, Bernd M.; Pandelova, Marchela; Lehnik-Habrink, Petra; Aichner, Bernhard; Henkelmann, Bernhard; Schramm, Karl-Werner (2015). "Persistent endosulfan sulfate is found with highest abundance among endosulfan I, II, and sulfate in German forest soils". Environmental Pollution (en inglés) 206: 661–666. PMID 26319511. doi:10.1016/j.envpol.2015.08.023. 
  41. ↑ Relyea RA (2008) A cocktail of contaminants: how mixtures of pesticides at low concentrations affect aquatic communities. Oecologia (accepted: 13 de outubro de 2008) Relyea, Ra (Mar 2009). "A cocktail of contaminants: how mixtures of pesticides at low concentrations affect aquatic communities". Oecologia 159 (2): 363–76. Bibcode:2009Oecol.159..363R. PMID 19002502. doi:10.1007/s00442-008-1213-9. 
  42. ↑ Earth Negotiations Bulletin (19 de outubro de 2009). "Briefing Note on the 5th Meeting of the POPRC" (PDF). International Institute for Sustainable Development. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 14 de setembro de 2011. Consultado o 5 de novembor de 2009. 
  43. ↑ "UN targets widely-used pesticide endosulfan for phase out". United Nations Environment Programme (UNEP) (Nota de prensa). UNEP. 3 de maio de 2011. Arquivado dende o orixinal o 2011-06-18. Consultado o 2011-06-13. 

Véxase tamén editar

Ligazóns externas editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Endosulfán&oldid=6605507»