Disulfoton
O disulfoton[2] ou disulfotón[3] é un organofosfato inhibidor da acetilcolinesterase usado como insecticida. Fabrícase co nome Di-Syston por Bayer CropScience. O disulfoton na súa forma pura é un aceite incoloro, pero o produto técnico usado en campos de cultivo agrícola é escuro e amarelado cun cheiro a xofre. O disulfoton procésase como líquido en gránulos transportadores, estes gránulos están mesturados con fertilizante e arxila para convertelos en pinchos, deseñados para ser aplicados no chan. O pesticida é absorbido co tempo polas raíces e trasladado a todas as partes da planta. Actúa como un inhibidor da colinesterase e proporciona un control de longa duración.
| Disulfoton | |
|---|---|
 | |
Outros nomes O,O-Dietiil S-2-(etiltio)etil fosforoditioato, Di-Syston, Thiodemeton, disulfotón | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 298-04-4 |
| PubChem | 3118 |
| ChemSpider | 3006 |
| UNII | 3CY5EKL6MT |
| KEGG | C18400 |
| ChEBI | CHEBI:38661 |
| ChEMBL | CHEMBL1332314 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C8H19O2PS3 |
| Masa molecular | 274,404 |
| Aspecto | Líquido de incoloro a amarelo aceitoso |
| Olor | Característico, sulfuroso[1] |
| Densidade | 1,14 g/mL |
| Solubilidade en auga | 0,03% (22,7 °C)[1] |
| Presión de vapor | 0,0002 mmHg (20 °C)[1] |
| Perigosidade | |
| Principais perigos | Tóxico |
| Punto de inflamabilidade | 82 °C; 180 °F; 355 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O uso desta substancia foi restrinxido polo goberno dos EUA. O fabricante Bayer abandonou o mercado norteamericano o 31 de decembro de 2009.[4] En 2011, Bayer anunciou o cesamento da venda do produto debido á súa perigosidade[5]. O produto xa non será fabricado no mundo.[6]
Síntese editar
O disulfoton sintetízase por formación de sulfuro de 2-etiltioetanol + O,O-dietil hidróxeno fosforoditioato con beta-cloroetil tioetil éter.[7]
Metabolitos editar
A oxidación do disulfoton ocorre rapidamente e metaboliza o disulfoton en sulfonas e sulfóxidos, e oxidación e/ou hidrólise para producir o correspondente fosforotioato ou fosfato. Os encimas microsómicos son inhibidos durante o metabolismo.[8]
Mecanismo de acción editar
Os pesticidas organofosforados como disulfoton inhiben a actividade dos encimas esterases como a colina esterase. Estes tipos de pesticidas poden tamén interaccionar directamente cos receptores bioquímicos da acetilcolina.
Os organofosfatos en xeral envelenan os mamíferos e insectos ao fosforilaren o encima acetilcolinesterase nas terminacións nerviosas, o que ten como resultado a perda de función do encima. Isto permite a acumulación do neurotransmisor acetilcolina en unións neuroefectoras colinérxicas, unións mioneurais esqueléticas e ganglios do sistema nervioso autónomo. Isto refírese aos tipo de receptores da acetilcolina, con efecto muscarínicos e nicotínicos. Así, os organofosfatos tamén impiden a transmisión do impulso nervioso.[9][10]
O disulfoton pode absorberse por inxestión, inhalación ou penetración pola pel, xa que pode absorberse rapidamente polas membranas mucosas.[10] Cando se absorbe o disulfoton, pode distribuírse pola circulación sanguínea e sufrir degradación hidrolítica. Isto ocorre principalmente no fígado ou riles pero tamén noutros tecidos. O disulfoton excrétase en forma de diferentes metabolitos pola urina.[9]
Toxicidade editar
O disulfoton está clasificado como unha substancia supertóxica. A dose letal oral estimada en humanos é de menos de 5 mg/kg, o que equivale a sete pingas para unha persoa de 70 kg.
Son mortais non só a inxestión oral, senón tamén o contacto pola pel e a inhalación debido á súa aguda toxicidade. O disulfoton é tamén moi tóxico para a vida acuática e constitúe un grave perigo polos seus efectos de longa duración.
Síntomas editar
Os signos da toxicidade do disulfoton son dores de cabeza, cianose, debilidade, fatiga, náuseas, vómitos, cambras abdominais, diarrea, visión borrosa, confusión mental, perda da coordinación muscular e sialorrea. Pode producirse a morte cando hai un para respiratorio polo fallo dos músculos respiratorios.[11] Outros síntomas que se encontraron nun paciente cunha cantidade descoñecida de disulfoton foron sangrado intraalveolar, sangue nos bronquios, edema nos pulmóns e inchamento dos glomérulos.[12]
Tratamento editar
O tratamento da forma granular do envelenamento por disulfoton debería ser un lavado gástrico ou intestinal repetido ou prolongado. Tamén o carbón vexetal, unha infusión intravenosa continua de ioduro de pralidoxima xunto con sulfato de atropina.[13]
Notas editar
- ↑ 1,0 1,1 1,2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0245". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ «Manual de Plaguicidas de Centroamèrica - Disulfoton» (en castelán). Universidad Nacional de Costa Rica.
- ↑ «Disulfotón (Disulfoton) | ToxFAQs | ATSDR» (en castelán). Axencia para Substancias Tóxicas e o Rexistro de Enfermidades, 03-08-2022.
- ↑ Environmental Protection Agency. "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". Arquivado dende o orixinal o 11 de xaneiro de 2010. Consultado o 1 de decembro de 2009.
- ↑ CBG - Coalition against BAYER (ed.). "BAYER se retire du marché des pesticides mortels".
- ↑ Agropages.com (ed.). "Moteur de recherche de fournisseurs de disulfoton".[Ligazón morta]
- ↑ Fedak, G.; Chi, D.; Hiebert, C.; Fetch, T.; McCallum, B.; Xue, A.; Cao, W. (2019-09-01). "Multiple disease resistance in intergeneric hybrids". Vìsnik Lʹvìvsʹkogo nacìonalʹnogo agrarnogo unìversitetu. Agronomìâ (23): 173–176. ISSN 2616-7719. doi:10.31734/agronomy2019.01.173.
- ↑ Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H; John Wiley & Sons, Inc. (setembro de 2001). "Patty's Toxicology, 5th edition in 9 volumes". Chemical Health and Safety 8 (5): 45–46. ISSN 1074-9098. doi:10.1016/s1074-9098(01)00241-6.
- ↑ 9,0 9,1 "International Labour Office, Geneva". The Annals of Occupational Hygiene. 1962-01-01. ISSN 1475-3162. doi:10.1093/annhyg/5.1.47.
- ↑ 10,0 10,1 "Government documents. Subsurface contamination reference guide. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Emergency and Remedial Response, Washington, DC 20460. EPA/540/2-90/011". Remediation Journal 1 (4): 503–504. setembro de 1991. ISSN 1051-5658. doi:10.1002/rem.3440010413.
- ↑ "Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16". Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.) 46 (12): 748. decembro de 1957. ISSN 0095-9553. doi:10.1002/jps.3030461212.
- ↑ "NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].". 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185.
- ↑ "Issue Information". Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology 121 (3): 151–152. 2017-08-11. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739.
Véxase tamén editar
Outros artigos editar
- Demeton, o seu equivalente fosforotioato