Coencima M

composto químico

O coencima M ou coenzima M, abreviado como HS-CoM e tamén chamado 2-mercaptoetanosulfonato é un coencima necesario para realizar as reaccións de transferencia de grupos metilo no metabolismo dos microorganismos metanóxenos.[1][2] O coencima M é un anión coa fórmula HSCH2CH2SO3-. Cando leva o catión Na+ formando o sal sódico é un medicamento usado en quimioterapia chamado Mesna (INN). O mercaptoetanosulfonato contén tanto un tiol, que é o seu principal sitio reactivo, coma un grupo sulfonato, que o fai soluble en medio acuoso.

Coencima M
Identificadores
PubChem 4077
ChemSpider 3935
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H5O3S2
Masa molar 141,19 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Función bioquímica

editar

Este coencima é o doante de C1 na metanoxénese. Convértese no propil coencima M-tioéster, o tioéter CH3SCH2CH2SO3-, no penúltimo paso da formación do metano.[3] O coencima M reacciona co coencima B, 7-tioheptanoiltreoninafosfato, para dar un homodisulfuro, liberando metano:

CH3–S–CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM

Esta indución está catalizada polo encima metil-coencima M redutase, que usa o cofactor F430 como grupo prostético.

  1. Balch WE, Wolfe RS (1979). "Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)". J. Bacteriol. 137 (1): 256–63. PMC 218444. PMID 104960. 
  2. Taylor CD, Wolfe RS (10 August 1974). "Structure and methylation of coenzyme M HSCH2CH2SO3)". J. Biol. Chem. 249 (15): 4879–85. PMID 4367810. Arquivado dende o orixinal o 25 de maio de 2009. Consultado o 07 de xullo de 2014. 
  3. Thauer RK (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology 144 (9): 2377–2406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. Arquivado dende o orixinal o 17 de maio de 2020. Consultado o 07 de xullo de 2014.