Arabinogalactano
O arabinogalactano é un biopolímero formado polos monosacáridos arabinosa e galactosa. Na natureza hai dúas clases de arabinogalactanos: os de plantas e os microbianos. Nas plantas, é un compoñente principal de moitas gomas, incluíndo a goma arábiga e a goma ghatti. Adoita encontrarse unido a proteínas, e a arabinogalactano proteína (AGP) resultante funciona tanto como molécula de sinalización intercelular coma fai unha función de cola que sela as feridas das plantas.[1]
O arabinogalactano microbiano é un importante compoñente estrutural da parede celular das micobacterias.[2] [3] Nesta molécula a arabinosa e a galactosa están só na configuración furanosa. A porción galactano do arabinogalactano microbiano é linear, consta de aproximadamente 30 unidades ligadas con enlaceces glicosídicos alternantes β-(1-5) e β-(1-6). A cadea arabinano, que consta duns 30 residuos,[4] está unida a tres puntos de ramificación da cadea de galactano, que se cre están nos residuos 8, 10 e 12.[5] A porción arabinano do polímero é unha estrutura ramificada complexa, que xeralmente leva nos extremos ácido micólico; os enlaces glicosídicos no arabinano son α-(1-3), α-(1-5) e β-(1-2).
O arabinogalactano micobacteriano é recoñecido como unha aparente inmunolectina intelectina presente en cordados.[6]
Estrutura do arabinogalactano microbiano editar
O extremo redutor do arabinogalactano microbiano consta da secuencia terminal →5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc[Cómpre referencia]. Un muramil-6-P tamén se encontra dentro do peptidoglicano. O micolilarabinogalactano das micobacterias está unido ao peptidoglicano pola ponte diglicosilfosforil específica de actimomicete, L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P).[3]
O arabinogalactano contén unha cadea de galactano, con residuos alternantes unidos ao C5 de β-D-galactofuranosyl (Galf) e unidos ao C6 de β-D-Galf. As cadeas arabinano está unidas ao C5 dalgúns dos residuos de Galf unidos ao C6. Hai tres dominios estruturais principais para o arabinano. O primeiro é un dominio que consta de residuos lineares unidos a C5 de α-D-Araf. O segundo é un dominio con residuos con enlace 3,5 ramificados de α-D-Araf substituídos por unidades unidas a C5 de α-D-Araf en ambas as posicións ramificadas, e o terceiro é un dominio non redutor A terminal para o arabinano terminal que consta dun residuo con enlace 3,5 de α-D-Araf substituído en ambas as posicións ramificadas co disacárido β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf. Estas tres cadeas de arabinano está unidas ao galactano nos residuos 8, 10 e 12.[3]
O extremo non redutor do arabinogalactano está unido covalentemente aos ácidos micólicos da membrana externa. A hidrofobicidade dos ácidos micólicos é unha barreira á entrada de fármacos. Ademais, o micolil arabinogalactano peptidoglicano é responsable de aspectos da patoxénese de enfermidades e de gran parte da resposta de anticorpos en infeccións. Os substituíntes micolil están distribuídos selectiva e igualmente nas funcións 5-hidroxilo dos residuos terminal e penúltimo de Araf unidos a C2. Os residuos micolil están agrupados en grupos de catro sobre a unidade pentaarabinosil do terminal non redutor (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf . Así, a maioría (66%) das unidades pentaarabinosil están substituídas por ácidos micólicos, deixando unha minoría (33%) dispoñible para a interacción co sistema inmunitario.[3]
Aproximadamente unha de cada tres cadeas de arabinosil unidas á cadea de galactano conteñen grupos succinil. Aínda que o gruipo succinil é o grupo máis común, poden atoparse ata tres grupos succinil por fragmento de arabinano liberado nos oligo-arabinanos. Porén, os fragmentos de arabinano substituídos por GalNH2 non están succinilados. Un dato importante é que no caso de Mycobacterium tuberculosis e moi probablemente en todos os organismo de crecemento lento, están presentes tanto cargas positivas (GalNH2 as GalNH3+ protonados) coma negativas (succinil) nas rexións medias do arabinano, especificamente en O-2 das unidades interiores de 3,5-α-D-Araf. Os residuos de succinil están na cadea non micolilada. Recentemente, propúxose un modelo primario completo de arabinogalactano.[3]
Aplicacións comerciais editar
Actualmente o arabinogalactano está utilizándose[7] como aditivo alimentario (só ou en combinación), alimentación animal, cosmética, farmacia, construción, produción de polpa, produción de petróleo, crecemento das plantas, etc.
Notas editar
- ↑ Nothnagel EA, Bacic A, Clarke AE (2000). Cell and developmental biology of arabinogalactan-proteins. Kluwer Academic/Plenum Publishers. ISBN 978-0-306-46469-0.
- ↑ Esko, Jeffrey D.; Tamara L. Doering; Christian R.H. Raetz (2008). in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. pp. Ch. 20.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Bhamidi S (2009). "Mycobacterial Cell Wall Arabinogalactan". Bacterial Polysaccharides: Current Innovations and Future Trends. Caister Academic Press. ISBN 978-1-904455-45-5.
- ↑ Bhamidi, S.; Scherman, M. S.; Rithner, C. D.; Prenni, J. E.; Chatterjee, D.; Khoo, K.-H.; McNeil, M. R. (2008). "The Identification and Location of Succinyl Residues and the Characterization of the Interior Arabinan Region Allow for a Model of the Complete Primary Structure of Mycobacterium tuberculosis Mycolyl Arabinogalactan". Journal of Biological Chemistry 283 (19): 12992–13000. ISSN 0021-9258. PMC 2442352. PMID 18303028. doi:10.1074/jbc.M800222200.
- ↑ Alderwick, L. J.; Radmacher, E.; Seidel, M.; Gande, R.; Hitchen, P. G.; Morris, H. R.; Dell, A.; Sahm, H.; Eggeling, L.; Besra, G. S. (2005). "Deletion of Cg-emb in Corynebacterianeae Leads to a Novel Truncated Cell Wall Arabinogalactan, whereas Inactivation of Cg-ubiA Results in an Arabinan-deficient Mutant with a Cell Wall Galactan Core". Journal of Biological Chemistry 280 (37): 32362–32371. ISSN 0021-9258. PMID 16040600. doi:10.1074/jbc.M506339200.
- ↑ Tsuji, S.; Uehori, J.; Matsumoto, M.; Suzuki, Y.; Matsuhisa, A.; Toyoshima, K.; Seya, T. (19 April 2001). "Human Intelectin Is a Novel Soluble Lectin That Recognizes Galactofuranose in Carbohydrate Chains of Bacterial Cell Wall". Journal of Biological Chemistry 276 (26): 23456–23463. PMID 11313366. doi:10.1074/jbc.M103162200.
- ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 25 de setembro de 2015. Consultado o 25 de agosto de 2020.