Arabinogalactano

composto químico

O arabinogalactano é un biopolímero formado polos monosacáridos arabinosa e galactosa. Na natureza hai dúas clases de arabinogalactanos: os de plantas e os microbianos. Nas plantas, é un compoñente principal de moitas gomas, incluíndo a goma arábiga e a goma ghatti. Adoita encontrarse unido a proteínas, e a arabinogalactano proteína (AGP) resultante funciona tanto como molécula de sinalización intercelular coma fai unha función de cola que sela as feridas das plantas.[1]

O arabinogalactano microbiano é un importante compoñente estrutural da parede celular das micobacterias.[2] [3] Nesta molécula a arabinosa e a galactosa están só na configuración furanosa. A porción galactano do arabinogalactano microbiano é linear, consta de aproximadamente 30 unidades ligadas con enlaceces glicosídicos alternantes β-(1-5) e β-(1-6). A cadea arabinano, que consta duns 30 residuos,[4] está unida a tres puntos de ramificación da cadea de galactano, que se cre están nos residuos 8, 10 e 12.[5] A porción arabinano do polímero é unha estrutura ramificada complexa, que xeralmente leva nos extremos ácido micólico; os enlaces glicosídicos no arabinano son α-(1-3), α-(1-5) e β-(1-2).

O arabinogalactano micobacteriano é recoñecido como unha aparente inmunolectina intelectina presente en cordados.[6]

Estrutura do arabinogalactano microbianoEditar

O extremo redutor do arabinogalactano microbiano consta da secuencia terminal →5)-D-Galf-(1→4)-L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc[Cómpre referencia]. Un muramil-6-P tamén se encontra dentro do peptidoglicano. O micolilarabinogalactano das micobacterias está unido ao peptidoglicano pola ponte diglicosilfosforil específica de actimomicete, L-Rhap-(1→3)-D-GlcNAc-(1→P).[3]

O arabinogalactano contén unha cadea de galactano, con residuos alternantes unidos ao C5 de β-D-galactofuranosyl (Galf) e unidos ao C6 de β-D-Galf. As cadeas arabinano está unidas ao C5 dalgúns dos residuos de Galf unidos ao C6. Hai tres dominios estruturais principais para o arabinano. O primeiro é un dominio que consta de residuos lineares unidos a C5 de α-D-Araf. O segundo é un dominio con residuos con enlace 3,5 ramificados de α-D-Araf substituídos por unidades unidas a C5 de α-D-Araf en ambas as posicións ramificadas, e o terceiro é un dominio non redutor A terminal para o arabinano terminal que consta dun residuo con enlace 3,5 de α-D-Araf substituído en ambas as posicións ramificadas co disacárido β-D Araf-(1→2)- α-D-Araf. Estas tres cadeas de arabinano está unidas ao galactano nos residuos 8, 10 e 12.[3]

O extremo non redutor do arabinogalactano está unido covalentemente aos ácidos micólicos da membrana externa. A hidrofobicidade dos ácidos micólicos é unha barreira á entrada de fármacos. Ademais, o micolil arabinogalactano peptidoglicano é responsable de aspectos da patoxénese de enfermidades e de gran parte da resposta de anticorpos en infeccións. Os substituíntes micolil están distribuídos selectiva e igualmente nas funcións 5-hidroxilo dos residuos terminal e penúltimo de Araf unidos a C2. Os residuos micolil están agrupados en grupos de catro sobre a unidade pentaarabinosil do terminal non redutor (β-Araf-(1→2)-α-Araf)2-3,5-α-Araf . Así, a maioría (66%) das unidades pentaarabinosil están substituídas por ácidos micólicos, deixando unha minoría (33%) dispoñible para a interacción co sistema inmunitario.[3]

Aproximadamente unha de cada tres cadeas de arabinosil unidas á cadea de galactano conteñen grupos succinil. Aínda que o gruipo succinil é o grupo máis común, poden atoparse ata tres grupos succinil por fragmento de arabinano liberado nos oligo-arabinanos. Porén, os fragmentos de arabinano substituídos por GalNH2 non están succinilados. Un dato importante é que no caso de Mycobacterium tuberculosis e moi probablemente en todos os organismo de crecemento lento, están presentes tanto cargas positivas (GalNH2 as GalNH3+ protonados) coma negativas (succinil) nas rexións medias do arabinano, especificamente en O-2 das unidades interiores de 3,5-α-D-Araf. Os residuos de succinil están na cadea non micolilada. Recentemente, propúxose un modelo primario completo de arabinogalactano.[3]

Aplicacións comerciaisEditar

Actualmente o arabinogalactano está utilizándose[7] como aditivo alimentario (só ou en combinación), alimentación animal, cosmética, farmacia, construción, produción de polpa, produción de petróleo, crecemento das plantas, etc.

NotasEditar

  1. Nothnagel EA, Bacic A, Clarke AE (2000). Cell and developmental biology of arabinogalactan-proteins. Kluwer Academic/Plenum Publishers. ISBN 978-0-306-46469-0. 
  2. Esko, Jeffrey D.; Tamara L. Doering; Christian R.H. Raetz (2008). in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. pp. Ch. 20. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Bhamidi S (2009). "Mycobacterial Cell Wall Arabinogalactan". Bacterial Polysaccharides: Current Innovations and Future Trends. Caister Academic Press. ISBN 978-1-904455-45-5. 
  4. Bhamidi, S.; Scherman, M. S.; Rithner, C. D.; Prenni, J. E.; Chatterjee, D.; Khoo, K.-H.; McNeil, M. R. (2008). "The Identification and Location of Succinyl Residues and the Characterization of the Interior Arabinan Region Allow for a Model of the Complete Primary Structure of Mycobacterium tuberculosis Mycolyl Arabinogalactan". Journal of Biological Chemistry 283 (19): 12992–13000. ISSN 0021-9258. PMC 2442352. PMID 18303028. doi:10.1074/jbc.M800222200. 
  5. Alderwick, L. J.; Radmacher, E.; Seidel, M.; Gande, R.; Hitchen, P. G.; Morris, H. R.; Dell, A.; Sahm, H.; Eggeling, L.; Besra, G. S. (2005). "Deletion of Cg-emb in Corynebacterianeae Leads to a Novel Truncated Cell Wall Arabinogalactan, whereas Inactivation of Cg-ubiA Results in an Arabinan-deficient Mutant with a Cell Wall Galactan Core". Journal of Biological Chemistry 280 (37): 32362–32371. ISSN 0021-9258. PMID 16040600. doi:10.1074/jbc.M506339200. 
  6. Tsuji, S.; Uehori, J.; Matsumoto, M.; Suzuki, Y.; Matsuhisa, A.; Toyoshima, K.; Seya, T. (19 April 2001). "Human Intelectin Is a Novel Soluble Lectin That Recognizes Galactofuranose in Carbohydrate Chains of Bacterial Cell Wall". Journal of Biological Chemistry 276 (26): 23456–23463. PMID 11313366. doi:10.1074/jbc.M103162200. 
  7. "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 25 de setembro de 2015. Consultado o 25 de agosto de 2020. 

Véxase taménEditar

Outros artigosEditar