24,25-Dihidroxicolecalciferol
O 24,25-dihidroxicolecalciferol, tamén chamado 24,25-dihidroxivitamina D3 e (24R)-hidroxicalcidiol (abreviado como 24(R),25-(OH)2D3),[1] é un composto que está estreitamente relacionado co 1,25-dihidroxivitamina D3, a forma activa da vitamina D3, pero, igual que a propia vitamina D3 e a 25-hidroxivitamina D3, é inactiva como hormona tanto in vitro[2] coma in vivo.[3] Foi identificada por Michael F. Holick.[4]
| 24,25-Dihidroxicolecalciferol | |
|---|---|
 | |
(6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hidroxi-2-metileneciclohexilideno]etilideno]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-hexahidro-1H-inden-1-il]-2-metilheptano-2,3-diol | |
Outros nomes 24,25-dihidroxivitamina D3 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 40013-87-4 |
| PubChem | 6434253 |
| ChemSpider | 4939193 |
| ChEMBL | CHEMBL47183 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C27H44O3 |
| Masa molecular | 416,63 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Formación e importancia editar
A 24,25-dihidroxivitamina D3 fórmase a partir de 25-hidroxivitamina D3 pola acción do enzima P450cc24 (25-hidroxivitamina D3-24-hidroxilase), que parece ser "un enzima que multicataliza a maioría, se non todas, as reaccións na vía C-24/C-23 do metabolismo do 25-OH-D3."[5] Propúxose que a 24,25-dihidroxivitamina D3 é un metabolito da 25-hidroxivitamina D3 que está destinado á excreción.[5]
Non obstante, non se sabe se o composto podería tamén ter algunha actividade fisiolóxica significativa. Obtivéronse algunhas evidencias dun posible receptor.[6]
Notas editar
- ↑ "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) Arquivado 23 de agosto de 2017 en Wayback Machine." reproducido na páxina web do Queen Mary, Universidade de Londres. Consultado o 21 de marzo de 2010.
- ↑ Sørnes, S.; Bjøro, T.; Berg, J. P.; Torjesen, P. A.; Haug, E. (1994). "Calcitriol attenuates the basal and vasoactive intestinal peptide-stimulated cAMP production in prolactin-secreting rat pituitary (GH4C1) cells". Molecular and Cellular Endocrinology 101 (1–2): 183–188. PMID 9397951. doi:10.1016/0303-7207(94)90233-x.
- ↑ Mortensen, B. M.; Gautvik, K. M.; Gordeladze, J. O. (1993). "Bone turnover in rats treated with 1,25-dihydroxyvitamin D3, 25-hydroxyvitamin D3 or 24,25-dihydroxyvitamin D3". Bioscience Reports 13 (1): 27–39. PMID 8392394. doi:10.1007/bf01138176.
- ↑ Holick, MF; Schnoes, HK; Deluca, HF; Gray, RW; Boyle, IT; Suda, T (1972). "Isolation and identification of 24,25-dihydroxycholecalciferol, a metabolite of vitamin D made in the kidney". Biochemistry 11 (23): 4251–5. PMID 4342902. doi:10.1021/bi00773a009.
- ↑ 5,0 5,1 Beckman, M. J.; Tadikonda, P.; Werner, E.; Prahl, J.; Yamada, S.; Deluca, H. F. (1996). "Human 25-Hydroxyvitamin D3-24-Hydroxylase, a Multicatalytic Enzyme†". Biochemistry 35 (25): 8465–8472. PMID 8679605. doi:10.1021/bi960658i.
- ↑ Sömjen, D.; Sömjen, G. J.; Weisman, Y.; Binderman, I. (1982). "Evidence for 24,25-dihydroxycholecalciferol receptors in long bones of newborn rats". The Biochemical Journal 204 (1): 31–36. PMC 1158312. PMID 6981414. doi:10.1042/bj2040031.
Véxase tamén editar
Bibliografía editar
- Mata-Granados, J. M.; Luque De Castro, M. D.; Quesada Gomez, J. M. (2008). "Inappropriate serum levels of retinol, α-tocopherol, 25 hydroxyvitamin D3 and 24,25 dihydroxyvitamin D3 levels in healthy Spanish adults: Simultaneous assessment by HPLC". Clinical Biochemistry 41 (9): 676–680. PMID 18313404. doi:10.1016/j.clinbiochem.2008.02.003.