Ácido glicólico

composto químico

O ácido glicólico (tamén chamado ácido hidroacético ou ácido hidroxiacético); coa fórmula química C2H4O3 (tamén escrita HOCH2CO2H), é o menor dos α-hidroxiácidos (AHA). Este sólido cristalino inodoro e higroscópico é moi soluble en auga. Encóntrase nalgunhas plantas de cultivo agrícolas produtoras de azucre.

Ácido glicólico
Identificadores
Número CAS 79-14-1
PubChem 757
ChemSpider 737
UNII 0WT12SX38S
DrugBank DB03085
KEGG C00160
ChEBI CHEBI:17497
ChEMBL CHEMBL252557
Número RTECS MC5250000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H4O3
Masa molecular 76,05 g/mol
Aspecto sólido pulverulento branco
Densidade 1,49 g/cm3[1]
Punto de fusión 75 °C; 167 °F; 348 K
Punto de ebulición descomponse
Solubilidade en auga 70%
Solubilidade en outros solventes alocohois, acetona,
ácido acético e
acetato de etilo[2]
log P -1,05[3]
Acidez (pKa) 3,83
Perigosidade
Frases R R22 - R34
Frases S S26 - S36/37/39 - S45
Principais perigos Corrosivo (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Punto de inflamabilidade 129 °C; 264 °F; 402 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Os seus anións, sales e ésteres denomínanse glicolato.

HistoriaEditar

O nome "ácido glicólico" foi acuñado en 1848 polo químico francés Auguste Laurent (1807–1853), que propuxo que o aminoácido glicina, que se chamaba daquela glicocola, podería ser a amina dun ácido hipotético que chamou ácido glicólico.[4]

O ácido glicólico foi preparado primeiramente en 1851 polo químico alemán Adolph Strecker (1822–1871) e polo químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Producírono tratando o ácido hipúrico con ácido nítrico e dióxido de nitróxeno para formar un éster do ácido benzoico e ácido glicólico (C6H5C(=O)OCH2COOH), que denominaron "ácido benzoglicólico" (Benzoglykolsäure; tamén ácido benzoilglicólico). Ferveron o éster durante días con ácido sulfúrico diluído, obtendo así ácido benzoico e ácido glicólico (Glykolsäure).[5][6]

PreparaciónEditar

O ácido glicólico pode sintetizarse de varias maneiras. O método predominante usa unha reacción catalizada do formaldehido con gas de síntese (carbonilación do formaldehido), polo seu baixo custo.[7]

Tamén se prepara por reacción do ácido cloroacético con hidróxido de sodio seguido de reacidificación.

Outros métodos, pouco usados, son a hidroxenación do ácido oxálico e a hidrólise da cianohidrina derivada do formaldehido.[8] Algúns dos ácidos glicólicos que se obteñen hoxe en día están libres de ácido fórmico. O ácido glicólico pode ser illado de fontes naturais, como a cana de azucre, remolacha azucreira, ananás, melón cantalupo e uvas verdes.[9]

Pode prepararse tamén usando un proceso bioquimico encimático que pode necesitar menos enerxía.[10]

PropiedadesEditar

O ácido glicólico é lixeiramente máis forte que o ácido acético debido ao seu poder de extraer electróns do grupo hidroxilo terminal. O grupo carboxilato pode coordinar ións metálicos formando complexos de coordinación. Son de especial interese os complexos co Pb2+ e Cu2+, que son significativamente máis fortes que os complexos que forman con outros ácidos carboxílicos. Isto indica que o grupo hidroxilo está implicado na formación de complexos, posiblemente coa perda do seu protón.[11]

AplicaciónsEditar

O ácido glicólico utilízase na industria téxtil como tintura e axente de curtido,[12] no procesamento de alimentos como axente aromatizante e como conservante, e na industria farmacéutica como axente para o coidado da pel. Tamén se usa en adhesivos e plásticos.[13] A miúdo é un dos compoñentes de polímeros de emulsión, solventes e aditivos para as tintas e pinturas nas que mellora as súas propiedades de fluidez e dálles brillo. Utilízase en produtos para o tratamento de superficies que incrementan o coeficiente de fricción nos pisos de baldosas. É o ingrediente activo nalgúns líquidos para a limpeza doméstica como Pine-Sol.

Coidado da pelEditar

Debido á súa capacidade de penetrar na pel ten aplicacións en produtos de coidado da pel, xeralmente como exfoliante químico, xa que debilita os lípidos que contribúen a manter unidas as células epidérmicas.

Síntese orgánicaEditar

O ácido glicólico é un intermediario útil en síntese orgánica, en diversos tipos de reaccións como: oxidacións-reducións, esterificacións e polimerizacións de cadeas longas. Utilízase como monómero na preparación de ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatibles (por exemplo, PLGA). Comercialmente, ten importantes derivados como os ésteres de metilo (CAS# 96-35-5) e etilo (CAS# 623-50-7), que son doadamente destilables (puntos de ebulición entre 147 e 149 °C e 158 e 159 °C, respectivamente), a diferenza do ácido parental. O éster de butilo (b.p. 178–186 °C) é un compoñente dalgúns vernices, que é desexable porque non é volátil e ten unhas boas propiedades de disolución.[8]

AgriculturaEditar

Moitas plantas producen ácido glicólico durante a fotorrespiración, na que se consomen cantidades significativas de enerxía. En 2017 aunciouse un proceso que emprega unha nova proteína para reducir o consumo/perda de enerxía e impedir que as plantas liberen amoníaco nocivo. O proceso converte o glicolato en glcerato sen usar a ruta convencional BASS6 e PLGG1.[14][15]

SeguridadeEditar

É un forte irritante dependendo do pH.[16] Como o etilén glicol, metabolízase a ácido oxálico, o que pode facelo perigoso en caso de inxerirse.

NotasEditar

  1. United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA13 509.
  2. "DuPont Glycolic Acid Technical Information". Arquivado dende o orixinal o 14 de xullo de 2006. Consultado o 2006-07-06. 
  3. "Glycolic acid_msds". 
  4. Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" ("On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]"), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23: 110–123. From p. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique ... " ("Chamemos a este último 'ácido glicólico' ...")
  5. Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" ("Investigación dalgúns produtos que se orixinan a partir do ácido hipúrico"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80: 17–43. Para a súa produción de ácido glicólico ver pp. 34–37. Nota: a fórmula empírica de Strecker e Sokolov para o ácido glicólico (concretamente C4H4O6) era incorrecta, porque como moitos químicos do seu tempo, usaron as masas atómicas incorrectas do carbono (6 en vez de 12) e do oxíxeno (8 en vez de 16).
  6. (Socoloff e Strecker, 1851), p. 37. En recoñecemento da correcta suposición de Laurent, Strecker e Sokolov nomeárono ácido glicólico: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C4H3O5 oder als Säurehydrat gedacht C4H4O6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat." (O ácido C4H3O5 contido no sal de bario — ou considerado como o hidrato ácido C4H4O6 — é consistente co ácido cuxa amida pode ser considerada como glicocola e que, recibiu de Laurent o nome de "ácido glicólico".)
  7. D.J. Loder, US Patent 2152852 (1939).
  8. 8,0 8,1 Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  9. "Glycolic acid, What is Glycolic acid? About its Science, Chemistry and Structure". www.3dchem.com (en inglés). Consultado o 2018-04-11. 
  10. Thaipolychemicals
  11. Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). "Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents". En Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences 17. de Gruyter. pp. 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. 
  12. http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/leather_tanning.html
  13. thefreedictionary.com
  14. GEREA, ALEXANDRA (2017-04-03). "New protein can increase yields, save farmers millions every year". ZME Science (en inglés). Consultado o 2017-04-06. 
  15. South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). "Bile Acid Sodium Symporter BASS6 Can Transport Glycolate and Is Involved in Photorespiratory Metabolism in Arabidopsis thaliana". The Plant Cell (en inglés) 29: tpc.00775.2016. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992. doi:10.1105/tpc.16.00775. 
  16. "Glycolic Acid MSDS". ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Consultado o 2006-06-08. 

Véxase taménEditar

Ligazóns externasEditar