Wikipedia

Ácido docosapentaenoico

O ácido docosapentaenoico (DPA) é o nome con que se designan os ácidos graxos de cadea recta 22:5, insaturados, de 22 carbonos e 5 dobres enlaces. Existen dous isómeros principais deste ácido, o ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ou ácido 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoico) e o ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ou ácido 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosapentaenoico). Denomínanse tamén n-6 DPA (un ácido graxo omega-6) e n-3 DPA (un ácido graxo omega-3), xa que o último dobre enlace está situado a 6 ou 3 carbonos do carbono final ou carbono omega no extremo metilo da molécula. Os mamíferos, incluíndo os humanos, non poden interconverter os ácidos omega-3 e omega-6 e deben obter na dieta ácidos graxos poliinsaturados esenciais das dúas clases.[1][2]

Isómeros editar

Ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ácido de Osbond) editar

 
A estrutura química do ácido de Osbond mostrando a numeración das convencións fisiolóxica (en vermello) e a química (en azul).

O n-6 DPA é un ácido graxo ω-6 que ten o nome común de ácido de Osbond. Fórmase a partir da elongación e desaturación en varios pasos do ácido araquidónico, é dicir, o ácido 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoico (5,8,11,14-20:4n-6) forma o intermediario poliinsaturado de 24 carbonos (o 6,9,12,15,18:24-5n-6) e despois prodúcese a retroconversión deste intermediario a DPAn-6.[3]

Ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ácido clupanodónico) editar

 
A estrutura química do ácido clupanodónico mostrando a numeración das convencións fisiolóxica (en vermello) e química (en aszul).

O n-3 DPA é un ácido graxo omega-3 co nome común de ácido clupanodónico. É un intermediario entre o ácido eicosapentaenoico (EPA, 5,8,11,14,17-20:5n-3) e o ácido docosahexaenoico (DHA, 22:6 ω-3) na vía de síntese na cal o DPAn-3 é un precursor do DHA (6,9,12,15,18,21:24:6n-3) e o produto final, 4,7,10,13,16,19-22:6n-3, pode ser retroconvertido a DPAn-3:[1][4]

As células de mamíferos, incluíndo as humanas, metabolizan o DPAn-3 a un conxunto de produtos que son metabolitos poliinsaturados da clase dos mediadores prorresolventes especializados. Entre estes metbolitos están sete resolvinas Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3 e RvD5n-3; dúas protectinas (PD1n-3 e PD2n-3, neuroprotectinas); e tres maresinas (MaR1n-3, MaR2n-3 e MaR3n-3l).

Nutrición editar

O ácido docosapentaenoico (DPA) é un ácido graxo n-3 que é estruturalmente similar ao ácido eicosapentaenoico (EPA) e co mesmo número de dobres enlaces, pero con dous átomos de carbono máis na cadea.[5]

Fontes dietarias

Estas son as cinco principais fontes de DPA segundo o Servizo de Investigación Agrícola da USDA:[6]

  1. Aceite de peixe, de Brevoortia, 0,668 g nunha cullerada de 13,6 g.
  2. Aceite de peixe, salmón, 0,407 g nunha cullerada de 13,6 g.
  3. Filetes de salmón, ou salmón vermello (Oncorhynchus nerka), afumado (nativo de Alasca), 0,335 g nun filete de 108 g.
  4. Peixe, salmón do Atlántico, de acuicultura, cru, 0,334 g en 85 g de produto.
  5. Carne de vaca e diversos produtos derivados da carne, miolos, cocidos, fervidos a lume lento 0,326 g en 85 g.

A carne de foca e o leite humano son ricos en DPA.[5]

Funcións editar

O ácido clupanodónico, un ácido graxo omega-3, xunto co seu metabolito DHA e outros ácidos graxos omega-3 de cadea longa, está sendo estudado para determinar as propiedades das graxas omega-3 en humanos, como o seu papel nos mecanismos da inflamación.[7]

Notas editar

  1. ↑ 1,0 1,1 Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). "Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer". PPAR Research 2008: 358052. PMC 2526161. PMID 18769551. doi:10.1155/2008/358052. 
  2. ↑ Spector AA, Kim HY (2015). "Discovery of essential fatty acids". Journal of Lipid Research 56 (1): 11–21. PMC 4274059. PMID 25339684. doi:10.1194/jlr.R055095. 
  3. ↑ Sprecher H (2000). "Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids". Biochimica et Biophysica Acta 1486 (2-3): 219–31. PMID 10903473. doi:10.1016/s1388-1981(00)00077-9. 
  4. ↑ Spector AA (1999). "Essentiality of fatty acids". Lipids. 34 Suppl: S1–3. PMID 10419080. doi:10.1007/bf02562220. 
  5. ↑ 5,0 5,1 Yazdi, PG (Nov 2013). "A review of the biologic and pharmacologic role of docosapentaenoic acid n-3". F1000Res. 2: 256. PMC 4162505. PMID 25232466. doi:10.12688/f1000research.2-256.v2. 
  6. ↑ ""DPA Nutrient List." National Nutrient Database for Standard Reference Release 27.". Arquivado dende o orixinal o 13 de outubro de 2018. Consultado o 12 de outubro de 2018.  Arquivado 13 de outubro de 2018 en Wayback Machine.
  7. ↑ Dalli, J; Chiang, N; Serhan, C. N. (2015). "Elucidation of novel 13-series resolvins that increase with atorvastatin and clear infections". Nature Medicine 21 (9): 1071–5. PMC 4560998. PMID 26236990. doi:10.1038/nm.3911. 
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Ácido_docosapentaenoico&oldid=6363625»