Ácido dipicolínico

composto químico

Ácido dipicolínico (ácido piridín-2,6-dicarboxílico ou PDC e DPA) é un composto químico que supón do 5% ao 15% do peso seco das esporas bacterianas.[2][3] Está implicado na resistencia á calor das endósporas.[2][4]

Ácido dipicolínico[1]
Identificadores
Número CAS 499-83-2
PubChem 10367
ChemSpider 9940
DrugBank DB04267
ChEBI CHEBI:46837
ChEMBL CHEMBL284104
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C7H5NO4
Masa molar 167,12 g mol−1
Punto de fusión 248–250 °C; 478–482 °F; 521–523 K
Perigosidade
Frases R R36/37/38
Frases S S26 , S36
Principais perigos Irritante (Xi)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Porén, illáronse mutantes resistentes á calor pero que carecían de ácido dipicolínico, o que indica que debe haber outros mecanismos que contribúen á resistencia á calor.[5]

O ácido dipicolínico forma un complexo con ións calcio dentro das endósporas. Este complexo únese a moléculas libres de auga, causando a deshidratación das esporas. Como resultado, a resistencia á calor de macromoléculas do interior da espora increméntase. O complexo ácido dipicolínico-calcio tamén funciona protexendo o ADN da desnaturalización pola calor ao inserirse entre as nucleobases, o que aumenta a estabilidade do ADN.[6]

Coñécense dous xéneros de bacterias patóxenas que producen endósporas: os Bacillus, que son aerobios, e os Clostridium, que son anaerobios.[7]

O químico do Jet Propulsion Laboratory Adrian Ponce desenvolveu unha técnica para a detección de endósporas xerminables marcando o ácido dipicolínico con terbio. Cando a área é iluminada con luz ultravioleta, as endósporas vivas brillan en presenza de terbio. A técnica foi desenvolvida para a validación da esterilidade en naves espaciais (que evita a contaminación por microorganismos), pero podería aplicarse máis xeneralizadamente para a avaliación da esterilidade. A técnica tiña a vantaxe de ser moito máis rápida que os métodos baseados en cultivos de detección de endósporas.[8][9]

Tamén se usa para preparar complexos de lantánidos e metais de transición ligados a dipicolinato para a cromatografía iónica.[1]

NotasEditar

  1. 1,0 1,1 2,6-Pyridinedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich
  2. 2,0 2,1 Sliemandagger, TA.; Nicholson, WL. (2001). "Role of Dipicolinic Acid in Survival of Bacillus subtilis Spores Exposed to Artificial and Solar UV Radiation". Applied and Environmental Microbiology 67 (3): 1274–1279. doi:10.1128/aem.67.3.1274-1279.2001. 
  3. Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies, Inc.
  4. Madigan, M., J Martinko, J. Parker (2003). Brock Biology of Microorganisms, 10th edition. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9.
  5. Prescott, L. (1993). Microbiology, Wm. C. Brown Publishers, ISBN 0-697-01372-3.
  6. Madigan. M, Martinko. J, Bender. K, Buckley. D, Stahl. D, (2014), Brock Biology of Microorganisms, 14th Edition, p. 78, Pearson Education Inc., ISBN 978-0-321-89739-8.
  7. Gladwin, M. (2008). Clinical Microbiology Made Ridiculously Simple, MedMaster, Inc., ISBN 0-940780-81-X.
  8. "Spotting Spores". Astrobiology Magazine. 27 October 2009. Consultado o 6 February 2016. 
  9. Yung, Pun To; Ponce, Adrian (Dec 2008). "Fast Sterility Assessment by Germinable-Endospore Biodosimetry". Appl Environ Microbiol. 74 (24): 7669–7674. PMC 2607155. PMID 18836020. doi:10.1128/AEM.01437-08. 

Véxase taménEditar

Ligazóns externasEditar