Wikipedia

Metiltioanfetamina

composto químico

A 4-metiltioanfetamina (4-MTA) é unha droga de deseño desenvolvida na década de 1990 por un equipo liderado por David E. Nichols na Universidade Purdue. Actúa como un axente de liberación de serotonina moi selectivo non neurotóxico en animais.[1][2][3] Está distantemente relacionada con outros axentes de liberación de serotonina selectivos, como MMAI, MDAI e MDMAI.

Metiltioanfetamina
Nome IUPAC

1-[4-(Metilsulfanil)fenil]propan-2-amina

Identificadores
Número CAS (R) 1030831-15-2 (R)
PubChem 151900
ChemSpider 133883
ChEMBL CHEMBL6467
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H15NS
Masa molecular 181,299 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Efectos editar

 
Expertos en adicción en psiquiatria, química, farmacoloxía, ciencia forense, epidemioloxía, e a policía e servizos legais realizaron unha análise polo método Delphi sobre 20 drogas recreativas populares. A 4-MTA quedou situada no posto 12º en canto á dependencia, no 10º en danos físicos e no 17º e danos sociais.[4]

A 4-MTA é un forte liberador de serotonina similar á parametoxianfetamina (PMA), que pode causar unha pronunciada hipertermia que podería orixinar un fallo orgánico e a morte.[5][6][7][8] Os efectos subxectivos da 4-MTA inclúen a estimulación prolongada, que, en contraste con outras anfetaminas, está acompañada por pouca sensación de euforia.[9] A 4-MTA é tamén un inhibidor da MAO-A, o que pode explicar a súa tendencia a causar facilmente efectos adversos, xa que os MAOI non se consideran seguros para o seu uso xunto con estimulantes.[10][11][12]

Historia editar

O composto desenvolveuno o equipo de investigación liderado por David E. Nichols,[13] pero pretendíase que se usase só como un axente para a investigación de laboratorio sobre a proteína trasnsportador de serotonina, e Nichols dixo lamentar ver como a 4-MTA aparecía como droga de abuso nas rúas.[14]

A 4-MTA vendeuse en smart shop en Países Baixos, aínda que axiña foi prohibida polo goberno despois de que empezaron a aparecer serios efectos secundarios. Tamén se vendeu brevemente no mercado negro como MDMA durante os anos finais da década de 1990, principalmente nos Estados Unidos, pero fíxose impopular debido ao seu alto risco e os graves efectos secundarios (informouse de varias mortes) e a falta relativa da creación de euforia positiva.

En Reino Unido a 4-MTA está na lista das drogas de clase A, pero propúxose que se reclasifique como de clase B.[15] Tamén é unha substancia controlada na Arxentina (como tamén 2C-B, 2C-I e 2C-T-2).[16] A 4-MTA non está regulada a nivel federal nos Estados Unidos, pero é unha substancia controlada en Wisconsin.[17]

Notas editar

  1. ↑ Huang X, Marona-Lewicka D, Nichols DE (1992). "p-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent.". Eur J Pharmacol 229 (1): 31–38. PMID 1473561. doi:10.1016/0014-2999(92)90282-9. 
  2. ↑ Li, Q; Murakami, I; Stall, S; Levy, AD; Brownfield, MS; Nichols, DE; Van De Kar, LD (1996). "Neuroendocrine pharmacology of three serotonin releasers: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)butane (MBDB), 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan (MMAi) and p-methylthioamphetamine (MTA).". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 279 (3): 1261–7. PMID 8968349. 
  3. ↑ Murphy, J; Flynn, JJ; Cannon, DM; Guiry, PJ; McCormack, P; Baird, AW; McBean, GJ; Keenan, AK (2002). "In vitro neuronal and vascular responses to 5-hydroxytryptamine: modulation by 4-methylthioamphetamine, 4-methylthiomethamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine.". European Journal of Pharmacology 444 (1–2): 61–7. PMID 12191583. doi:10.1016/S0014-2999(02)01586-8. 
  4. ↑ Nutt, D; King, LA; Saulsbury, W; Blakemore, C (24 March 2007). "Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse.". Lancet 369 (9566): 1047–53. PMID 17382831. doi:10.1016/s0140-6736(07)60464-4. 
  5. ↑ Elliott, SP (2000). "Fatal poisoning with a new phenylethylamine: 4-methylthioamphetamine (4-MTA)". Journal of analytical toxicology 24 (2): 85–89. PMID 10732944. doi:10.1093/jat/24.2.85. 
  6. ↑ De Letter, EA; Coopman, VA; Cordonnier, JA; Piette, MH (2001). "One fatal and seven non-fatal cases of 4-methylthioamphetamine (4-MTA) intoxication: clinico-pathological findings". International journal of legal medicine 114 (6): 352–6. PMID 11508803. doi:10.1007/s004140100204. 
  7. ↑ Decaestecker, T; De Letter, E; Clauwaert, K; Bouche, MP; Lambert, W; Van Bocxlaer, J; Piette, M; Van Den Eeckhout, E; Van Peteghem, C; De Leenheer, A (2001). "Fatal 4-MTA intoxication: development of a liquid chromatographic-tandem mass spectrometric assay for multiple matrices". Journal of analytical toxicology 25 (8): 705–10. PMID 11765028. doi:10.1093/jat/25.8.705. 
  8. ↑ Smets, G; Bronselaer, K; De Munnynck, K; De Feyter, K; Van De Voorde, W; Sabbe, M (2005). "Amphetamine toxicity in the emergency department". European Journal of Emergency Medicine 12 (4): 193–7. PMID 16034267. doi:10.1097/00063110-200508000-00010. 
  9. ↑ Erowid experience report on 4-MTA (experience year: 2001)
  10. ↑ Carmo, H; Remião, F; Carvalho, F; Fernandes, E; De Boer, D; Dos Reys, LA; De Lourdes Bastos, M (2003). "4-Methylthioamphetamine-induced hyperthermia in mice: influence of serotonergic and catecholaminergic pathways". Toxicology and Applied Pharmacology 190 (3): 262–71. PMID 12902197. doi:10.1016/S0041-008X(03)00190-X. 
  11. ↑ Hurtado-Guzmán, C; Fierro, A; Iturriaga-Vásquez, P; Sepúlveda-Boza, S; Cassels, BK; Reyes-Parada, M (2003). "Monoamine oxidase inhibitory properties of optical isomers and N-substituted derivatives of 4-methylthioamphetamine". Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry 18 (4): 339–47. PMID 14567549. doi:10.1080/1475636031000118437. 
  12. ↑ Carmo, H.; Brulport, M.; Hermes, M.; Oesch, F.; De Boer, D.; Remião, F.; Carvalho, F. L.; Schön, M. R.; Krebsfaenger, N.; Doehmer, J.; Bastos Mde, M. D. L.; Hengstler, J. G. (2007). "CYP2D6 increases toxicity of the designer drug 4-methylthioamphetamine (4-MTA)". Toxicology 229 (3): 236–244. PMID 17156908. doi:10.1016/j.tox.2006.10.024. 
  13. ↑ Huang, X; Marona-Lewicka, D; Nichols, DE (1992). "p-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent". European Journal of Pharmacology 229 (1): 31–38. PMID 1473561. doi:10.1016/0014-2999(92)90282-9. 
  14. ↑ 4-MTA info on possible dangers - ecstasy.org
  15. ↑ ""I think 4MTA, LSD and ecstasy probably shouldn't be Class A", from "Call for ecstasy to be downgraded", BBC News, Wednesday, 22 November 2006, 15:57 GMT
  16. ↑ "Last Argentina Controlled Drugs List" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 06 de xullo de 2011. Consultado o 07 de xaneiro de 2018. 
  17. ↑ "4-MTA Legal Status". Erowid. June 21, 2004. Consultado o 27 March 2014. 

Véxase tamén editar

Ligazóns externas editar

 
 Este artigo sobre medicina é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
 Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Metiltioanfetamina&oldid=6362632»