Wikipedia

Glicosamina

composto químico
Non confundir con glicosilamina.

A glicosamina (C6H13NO5) é un aminoazucre formado por unha glicosa que ten o OH do carbono 2 substituído por un grupo amino. É un importante precursor na biosíntese de glicoproteínas e glicolípidos. A glicosamina e os seus derivados forman parte da estrutura dos polisacáridos quitosana (formado por glicosamina e N-acetilglicosamina) e da quitina (formada por N-acetilglicosamina), que forma parte do exoesqueleto de artrópodos e da parede celular dos fungos superiores. A glicosamina é un dos monosacáridos máis abundantes.[1] Prodúcese comercialmente por hidrólise de exoesqueletos de crustáceos ou, menos frecuentemente por fermentación de cereais como o millo e o trigo.[2] Úsase como suplemento dietario e, en Europa, como medicamento.[3]

Glicosamina
Nome IUPAC

(3R,4R,5S)-3-Amino-6-(hidroximetil)oxano-2,4,5-triol

Outros nomes

2-Amino-2-desoxi-glicosa
Quitosamina

Identificadores
Número CAS 3416-24-8
PubChem 439213
ChemSpider 388352
UNII N08U5BOQ1K
Número CE 222-311-2
DrugBank DB01296
KEGG D04334
MeSH Glucosamine
ChEBI CHEBI:5417
ChEMBL CHEMBL181132
Código ATC M01AX05
Referencia Beilstein 1723616
Referencia Gmelin 720725
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H13NO5
Masa molar 179,17 g mol−1
Densidade 1,563 g/mL
Punto de fusión 150 °C
log P -2,175
Acidez (pKa) 12,273
Basicidade (pKb) 1,724

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
α-D-glicosamina (forma de Haworth).

Bioquímica editar

A glicosamina está presente de forma natural nas conchas do marisco, ósos de animais e medula ósea. Tamén está presente nalgúns fungos, como Aspergillus niger.[4]

A glicosamina obtívoa por primeira vez en 1876 Georg Ledderhose por hidrólise da quitina con ácido clorhídrico concentrado.[5][6][7] A súa estereoquímica non foi completamente definida ata 1939 grazas aos traballos de Walter Haworth.[1]

A D-gliucosamina prodúcese na natureza en forma de glicosamina-6-fosfato, e é o precursor bioquímico de todos os aminoazucres.[8] Á súa vez, a glicosamina-6-fosfato sintetízase a partir de frutosa 6-fosfato e glutamina[9] como o primeiro paso da ruta biosintética da hexosamina.[10] O produto final desta vía é a UDP-N-acetilglicosamina (UDP-GlcNAc), que se utiliza despois para producir glicosaminoglicanos, proteoglicanos, e glicolípidos.

Como a formación de glicosamina-6-fosfato é o primeiro paso para a síntese destes produtos, a glicosamina pode ser importante na regulación da súa produción; aínda que o modo en que realmente se regula a ruta de síntese da hexosamina, e se está ou non implicada en enfermidades humanas, permanece pouco claro.[11]

Utilización como suplemento dietario editar

A glicosamina oral é un suplemento dietario.[12] A glicosamina comercialízase para mellorar a estrutura e función das articulacións, especialmente nos casos de artrose. Xeralmente comercialízase como glicosamina sulfato e glucosamina hidrocloruro. Xeralmente véndese en combinación con outros suplementos como o condroitín sulfato e o metilsulfonilmetano.

Efectos sobre a saúde editar

Como a glicosamina é un precursor dos glicosaminoglicanos, e estes son un dos principais compoñentes da cartilaxe das articulacións, a suplementación con glicosamina pode axudar a previr a dexeneración da cartilaxe e a tratar a artrite. O seu uso como terapia para a artrose parece segura, pero hai probas contraditorias sobre a súa efectividade. Unha revisión sistemática encontrou que os efectos positivos da glicosamina eran maiores nos estudos financiados polas industria e menores en estudos independentes.[13][14][15]

Houbo múltiples ensaios clínicos da glicosamina como terapia médica para artrose, pero os resultados son contraditorios. As evidencias a favor e en contra da eficacia da glicosamina orixinaron un grande debate entre os médicos sobre se recomendar ou non un tratamento con glicosamina aos seus pacientes.[16][17][18][19][20][21][22][23]

Esta confusión levou ao National Institutes of Health nos Estados Unidos a financiar un amplo ensaio clínico multicentros (o ensaio GAIT) para estudar a dor producida pola artrose de xeonllo, comparando grupos tratados con condroitín sulfato, glicosamina, e cunha combinación de ambos, con grupos tratados co placebo e celecoxib.[24] Os resultados, publicados en 2006, indicaron que os pacientes que tomaron glucosamina HCl, condroitín sulfato, ou unha combinación de ambos non mostraron unha mellora estadisticamente significativa comparados cos pacientes que tomaron o placebo.[25] Nos que tomaron celecoxib se houbo mellora significativa. Non obstante, os resultados deben ser tomados con cautela porque moitos pacientes presentaban só dores leves (o que dificulta medir o grao de melloría) e porque houbo unha resposta infrecuente ao placebo (60%). Ademais, non se probou con glicosamina sulfato, que en certos estudos mostrou ser significativamente máis efectiva ca o placebo (79,2% contra 54%; p = 0,002).[26][27][28] Os estudos e metaanálises levados a cabo en 2007, 2009 e 2010 foron tamén contraditorios e discutidos.[29][30][31][32][33][34]

Porén, a OARSI (OsteoArthritis Research Society International) recomenda actualmente a glicosamina como o segundo tratamento máis efectivo para os casos moderados de artrose. Igualmente, as directrices recentes da European League Against Rheumatism para a artrose de xeonllo danlle á glicosamina sulfato o maior grao de evidencia, o 1A, e de recomendación, o A.[31]

O uso de glicosamina en veterinaria está aceptado, aínda que os estudos sobre a súa eficacia non chegan a conclusións moi firmes.[35]

Perigos da glicosamina editar

Os estudos clínicos indicaron de forma sólida que a glicosamina é segura. Porén, un estudo recente da Universidade Laval mostra que a xente que toma glicosamina tende a tomala en exceso con respecto ás prescricións, e tomada en exceso pode producir danos pancreáticos, e incrementa o risco de diabetes.[36]

Os efectos secundarios da glicosamina son de pouca importancia e infrecuentes, e inclúen trastornos estomacais, problemas intestinais, dor de cabeza e erupcións cutáneas.[37]

Considérase que non produce alerxia ás persoas alérxicas ao marisco.[38]

Considérase que a glicosamina non interfire coa regulación da ruta de síntese da hexosamina.[11][39][40][41][42][43][44][45]

Status legal editar

En Europa editar

Na maioría de Europa, a glicosamina está aprobada como fármaco médico e véndese en forma de glicosomina sulfato.[46] Requírense probas da súa seguridade e eficacia para o seu uso médico e varias directrices recomendan o seu uso como efectivo e seguro para o tratamento da artrose. O comité da European League Against Rheumatism (EULAR) garantiu para a glicosamina sulfato un nivel de toxicidade de só 5 nunha escala de 0-100,[46] e as recentes directrices da OARSI (OsteoArthritis Research Society International) para a artrose de cadeira e xeonllo tamén confirmaron o seu excelente perfil de seguridade.[47]

Nos Estados Unidos editar

Nos Estados Unidos a glicosamina non está aprobada pola FDA (Food and Drug Administration) para uso médico en humanos. Como a glicosamina está clasificada como un suplemento dietario nos Estados Unidos, a súa seguridade e formulación son enteiramente responsabilidade do fabricante; e non se requiren probas da súa seguridade e eficacia con tal que non se anuncie como un tratamento para unha doenza.[48] Os National Institutes of Health están actualmente realizando un estudo sobre a suplementación con glicosamina en pacientes obesos, para ver se lles produce resistencia á insulina.[49]

Notas editar

  1. ↑ 1,0 1,1 Pigman, William Ward; Horton, D. (1980). Academic Press, ed. The Carbohydrates (en inglés). Vol IB (2ª ed.). New York: Academic Press. pp. 727–728. ISBN 9780125563512. OCLC 768803337. 
  2. ↑ "Vegan Glucosamine FAQ". Arquivado dende o orixinal o 26 de outubro de 2011. Consultado o 2010-12-08. 
  3. ↑ "Complementary and Alternative Medicine Use Among Adults and Children: United States, 2007" (PDF). National Center for Health Statistics. December 10, 2008. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de novembro de 2011. Consultado o 2009-08-16. 
  4. ↑ "Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the safety of glucosamine hydrochloride from Aspergillus niger as food ingredient". The EFSA Journal 1099: 1–19. 2009. 
  5. ↑ Georg Ledderhose (1876). "Über salzsaures Glycosamin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 9 (2): 1200–1201. doi:10.1002/cber.18760090251. 
  6. ↑ Ledderhose G (1879). "Über Chitin und seine Spaltungs-produkte". Zeitschrift für Physiologische Chemie ii: 213–227. 
  7. ↑ Ledderhose G (1880). "Über Glykosamin". Zeitschrift für Physiologische Chemie iv: 139–159. 
  8. ↑ Roseman S (2001). "Reflections on glycobiology". J Biol Chem (free full text) 276 (45): 41527–42. PMID 11553646. doi:10.1074/jbc.R100053200. 
  9. ↑ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S (1 May 1960). "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate". J Biol Chem 235 (5): 1265–73. PMID 13827775. Arquivado dende o orixinal o 26 de maio de 2009. Consultado o 24 de novembro de 2011. 
  10. ↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
  11. ↑ 11,0 11,1 Buse MG (2006). "Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status". Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 290 (1): E1–E8. PMC 1343508. PMID 16339923. doi:10.1152/ajpendo.00329.2005. 
  12. ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 04 de xuño de 2011. Consultado o 24 de novembro de 2011. 
  13. ↑ Vlad SC, LaValley MP, McAlindon TE and Felson DT (2007). "Glucosamine for Pain in Osteoarthritis; Why Do Trial Results Differ?". Arthritis & Rheumatism 56 (7): 2267–77. PMID 17599746. doi:10.1002/art.22728. 
  14. ↑ Towheed TE; Maxwell L; Anastassiades TP; et al. (2005). Towheed, Tanveer, ed. "Glucosamine therapy for treating osteoarthritis". Cochrane Database Syst Rev (2): CD002946. PMID 15846645. doi:10.1002/14651858.CD002946.pub2.  Cochrane entry.
  15. ↑ Dahmer S, Schiller RM (2008). "Glucosamine". Am Fam Physician 78 (4): 471–6. PMID 18756654. Arquivado dende o orixinal o 30 de maio de 2020. Consultado o 24 de novembro de 2011. 
  16. ↑ Manson JJ, Rahman A (2004). "This house believes that we should advise our patients with osteoarthritis of the knee to take glucosamine". Rheumatology (Oxford, England) 43 (1): 100–1. PMID 12867572. doi:10.1093/rheumatology/keg458. 
  17. ↑ Adams ME (1999). "Hype about glucosamine". Lancet 354 (9176): 353–4. PMID 10437858. doi:10.1016/S0140-6736(99)90040-5. 
  18. ↑ McAlindon TE, LaValley MP, Gulin JP, Felson DT (2000). "Glucosamine and chondroitin for treatment of osteoarthritis: a systematic quality assessment and meta-analysis". JAMA : the Journal of the American Medical Association 283 (11): 1469–75. PMID 10732937. doi:10.1001/jama.283.11.1469. 
  19. ↑ Reginster JY; Deroisy R; Rovati LC; et al. (2001). "Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial". Lancet 357 (9252): 251–6. PMID 11214126. doi:10.1016/S0140-6736(00)03610-2. 
  20. ↑ Pavelká K, Gatterová J, Olejarová M, Machacek S, Giacovelli G, Rovati LC (2002). "Glucosamine sulfate use and delay of progression of knee osteoarthritis: a 3-year, randomized, placebo-controlled, double-blind study". Archives of Internal Medicine 162 (18): 2113–23. PMID 12374520. doi:10.1001/archinte.162.18.2113. 
  21. ↑ Hughes R, Carr A (2002). "A randomized, double-blind, placebo-controlled trial of glucosamine sulphate as an analgesic in osteoarthritis of the knee". Rheumatology (Oxford, England) 41 (3): 279–84. PMID 11934964. doi:10.1093/rheumatology/41.3.279. 
  22. ↑ Cibere J; Kopec JA; Thorne A; et al. (2004). "Randomized, double-blind, placebo-controlled glucosamine discontinuation trial in knee osteoarthritis". Arthritis and Rheumatism 51 (5): 738–45. PMID 15478160. doi:10.1002/art.20697. 
  23. ↑ Richy F, Bruyere O, Ethgen O, Cucherat M, Henrotin Y, Reginster JY (2003). "Structural and symptomatic efficacy of glucosamine and chondroitin in knee osteoarthritis: a comprehensive meta-analysis". Archives of Internal Medicine 163 (13): 1514–22. PMID 12860572. doi:10.1001/archinte.163.13.1514. 
  24. ↑ Clinicaltrials.gov
  25. ↑ Clegg DO; Reda DJ; Harris CL; et al. (2006). "Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis". N. Engl. J. Med. 354 (8): 795–808. PMID 16495392. doi:10.1056/NEJMoa052771. 
  26. ↑ Towheed TE; Maxwell L; Anastassiades TP; et al. (2005). Towheed, Tanveer, ed. "Glucosamine therapy for treating osteoarthritis". Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (2): CD002946. PMID 15846645. doi:10.1002/14651858.CD002946.pub2. 
  27. ↑ Hochberg MC (2006). "Nutritional supplements for knee osteoarthritis--still no resolution". The New England Journal of Medicine 354 (8): 858–60. PMID 16495399. doi:10.1056/NEJMe058324. 
  28. ↑ PDR Health
  29. ↑ Herrero-Beaumont G; Ivorra JA; Del Carmen Trabado M; et al. (2007). "Glucosamine sulfate in the treatment of knee osteoarthritis symptoms: a randomized, double-blind, placebo-controlled study using acetaminophen as a side comparator". Arthritis Rheum. 56 (2): 555–67. PMID 17265490. doi:10.1002/art.22371. 
  30. ↑ Vlad SC, LaValley MP, McAlindon TE, Felson DT (2007). "Glucosamine for pain in osteoarthritis: why do trial results differ?". Arthritis and Rheumatism 56 (7): 2267–77. PMID 17599746. doi:10.1002/art.22728. 
  31. ↑ 31,0 31,1 Reginster JY (2007). "The efficacy of glucosamine sulfate in osteoarthritis: financial and nonfinancial conflict of interest". Arthritis and Rheumatism 56 (7): 2105–10. PMID 17599727. doi:10.1002/art.22852. 
  32. ↑ Kirkham SG, Samarasinghe RK (2009 Apr). "Review article: Glucosamine". J Orthop Surg (Hong Kong) 17 (1): 72–6. ISSN 1022-5536. PMID 19398798. 
  33. ↑ Vangsness Jr, C.; Spiker, W.; Erickson, J. (2009). "A review of evidence-based medicine for glucosamine and chondroitin sulfate use in knee osteoarthritis". Arthroscopy 25 (1): 86–94. doi:10.1016/j.arthro.2008.07.020. PMID 19111223.
  34. ↑ Wandel S, Jüni P, Tendal B, Nüesch E, Villiger PM, Welton NJ, Trelle S (2010). "Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis" (PDF). British Medical Journal 341 (sep16 2): c4675. doi:10.1136/bmj.c4675. Compared with placebo, glucosamine, chondroitin, and their combination do not reduce joint pain or have an impact on narrowing of joint space. 
  35. ↑ Pearson, W; Lindinger, M (2009). "Low quality of evidence for glucosamine-based nutraceuticals in equine joint disease: Review of in vivo studies". Equine veterinary journal 41 (7): 706–12. PMID 19927591. 
  36. ↑ Lafontaine-Lacasse M, Dore M, Picard, F (2011). "Hexosamines stimulate apoptosis by altering Sirt1 action and levelsin rodent pancreatic β-cells". Journal of Endocrinology 208 (1): 41–9. PMID 20923823. doi:10.1677/JOE-10-0243. 
  37. ↑ McFarlane Gary J. ARC, ed. Complementary and alternative medicines for the treatment of reheumatoid arthritis, osteoarthritis and fibromyalgia (PDF). pp. 44–46. ISBN 9781901815139. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 02 de xullo de 2010. Consultado o 29 April 2010. 
  38. ↑ Gray HC, Hutcheson PS, Slavin RG (2004). "Is glucosamine safe in patients with seafood allergy?". The Journal of Allergy and Clinical Immunology 114 (2): 459–60. PMID 15341031. doi:10.1016/j.jaci.2004.05.050. 
  39. ↑ Scroggie DA, Albright A, Harris MD (2003). "The effect of glucosamine-chondroitin supplementation on glycosylated hemoglobin levels in patients with type 2 diabetes mellitus: a placebo-controlled, double-blinded, randomized clinical trial". Archives of Internal Medicine 163 (13): 1587–90. PMID 12860582. doi:10.1001/archinte.163.13.1587. 
  40. ↑ Tannis AJ, Barban J, Conquer JA (2004). "Effect of glucosamine supplementation on fasting and non-fasting plasma glucose and serum insulin concentrations in healthy individuals". Osteoarthritis and Cartilage / OARS, Osteoarthritis Research Society 12 (6): 506–11. PMID 15135147. doi:10.1016/j.joca.2004.03.001. 
  41. ↑ Monauni T; Zenti MG; Cretti A; et al. (2000). "Effects of glucosamine infusion on insulin secretion and insulin action in humans". Diabetes 49 (6): 926–35. PMID 10866044. doi:10.2337/diabetes.49.6.926. 
  42. ↑ Anderson JW, Nicolosi RJ, Borzelleca JF (2005). "Glucosamine effects in humans: a review of effects on glucose metabolism, side effects, safety considerations and efficacy". Food and Chemical Toxicology 43 (2): 187–201. PMID 15621331. doi:10.1016/j.fct.2004.11.006. 
  43. ↑ Muniyappa R; Karne RJ; Hall G; et al. (2006). "Oral glucosamine for 6 weeks at standard doses does not cause or worsen insulin resistance or endothelial dysfunction in lean or obese subjects". Diabetes 55 (11): 3142–50. PMID 17065354. doi:10.2337/db06-0714. 
  44. ↑ Pouwels MJ, Jacobs JR, Span PN, Lutterman JA, Smits P, Tack CJ (2001). "Short-term glucosamine infusion does not affect insulin sensitivity in humans". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 86 (5): 2099–103. PMID 11344213. doi:10.1210/jc.86.5.2099. 
  45. ↑ Biggee BA, Blinn CM, Nuite M, Silbert JE, McAlindon TE (2007). "Effects of oral glucosamine sulphate on serum glucose and insulin during an oral glucose tolerance test of subjects with osteoarthritis". Annals of the Rheumatic Diseases 66 (2): 260–2. PMC 1798503. PMID 16818461. doi:10.1136/ard.2006.058222. 
  46. ↑ 46,0 46,1 Jordan KM; Arden NK; Doherty M; et al. (2003). "EULAR Recommendations 2003: a evidence based approach to the management of knee osteoarthritis: Report of a Task Force of the Standing Committee for International Clinical Studies Including Therapeutic Trials (ESCISIT)". Annals of the Rheumatic Diseases 62 (12): 1145–55. PMC 1754382. PMID 14644851. doi:10.1136/ard.2003.011742. 
  47. ↑ Zhang W; Moskowitz RW; Nuki G; et al. (2007). "OARSI recommendations for the management of hip and knee osteoarthritis, part I: critical appraisal of existing treatment guidelines and systematic review of current research evidence". Osteoarthritis and Cartilage / OARS, Osteoarthritis Research Society 15 (9): 981–1000. PMID 17719803. doi:10.1016/j.joca.2007.06.014. 
  48. ↑ "Dietary Supplements". U.S. Food and Drug Administration. Arquivado dende o orixinal o 17 de outubro de 2000. Consultado o December 10, 2009. 
  49. ↑ "Effects of Oral Glucosamine on Insulin and Blood Vessel Activity in Normal and Obese People". ClinicalTrials.gov. June 23, 2006. Consultado o December 10, 2009. 

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

Ligazóns externas editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Glicosamina&oldid=6363305»