Glicolaldehido
O glicolaldehido (HOCH2-CH=O), tamén chamado 2-hidroxiacetaldehido ou 2-hidroxietanal, é a menor molécula posible que conteña á vez un grupo aldehido e un grupo hidroxilo (OH). Considérase unha diosa, a única posible, é dicir un monosacárido de dous átomos de carbono, aínda que as diosas non cumpren estritamente a definición de monosacárido.[1]
| Glicolaldehido | |
|---|---|
 | |
 | |
2-hidroxiacetaldehido | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 141-46-8 |
| PubChem | 756 |
| ChemSpider | 736 |
| KEGG | C00266 |
| ChEBI | CHEBI:17071 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H4O2 |
| Masa molecular | 60,052 g/mol |
| Densidade | 1,065 g/mL |
| Punto de ebulición | 131,3 °C; 268,3 °F; 404,4 K |
| Compostos relacionados | |
| aldehidos relacionados | 3-Hidroxibutanal |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Formación editar
O glicolaldehido é un intermediario na reacción formosa (formosa é a contracción de formaldehido e aldosa), que consiste na formación de azucres a partir de aldehidos.
O glicolaldehido pode formarse a partir de diversos precursores, incluíndo o aminoácido glicina.
Pode tamén formarse a partir da frutosa-6-fosfato por acción do encima transcetolase nunha variante da ruta da glicólise, chamada ruta da pentosa fosfato. Na reacción a frutosa-6-fosfato escíndese en eritrosa-4-fosfato e glicolaldehido (o cal está formado polos carbonos 1 e 2 da frutosa-6-fosfato). O glicolaldehido é transferido polo coencima pirofosfato de tiamina (especializado na transferencia de grupos aldehido) na ruta da pentosa fosfato ; o glicolaldehido permanece unido ao pirofosfato de tiamina no encima, formando o chamado glicolaldehido activo [2].
No metabolismo da urea pode formarse glicolaldehido. Dúas moléculas de glicolaldehido poden condensar para formar eritrosa-4-fosfato, que ingresa na vía da pentosa fosfato.
O glicolaldehido no espazo editar
Detectouse a presenza de glicolaldehido no espazo interestelar. Foi identificada a molécula nunha nube xigante de gas e po situada preto do centro da nosa galaxia, a Vía Láctea,[3] e máis recentemente nunha rexión onde se están formando estrelas [4], o que indica que as reaccións químicas que teñen lugar no espazo orixinan moléculas orgánicas. O glicolaldehido podería ser unha molécula importante na orixe da vida, xa que pode orixinar ribosa, o azucre do ARN, ao reaccionar coa acroleína [5].
Notas editar
- ↑ Marstokk, K.-M., & Møllendal, H. (1973). "Microwave Spectra of Isotopic Glycolaldehydes, Substitution Structure, Intramolecular Hydrogen Bond and Dipole Moment" (PDF). J. Mol. Struct. 19: 259–270.
- ↑ W. McGilvery. Conceptos Bioquímicos. Google Books
- ↑ Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. (2000). "Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar" (PDF). The Astrophysical Journal 540 (2): 107–110. Bibcode:2000ApJ...540L.107H. doi:10.1086/312881. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de decembro de 2008. Consultado o 23 de outubro de 2011.
- ↑ Beltran, M. T.; Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R. (11/2008). "First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center". eprint arXiv:0811.3821.
- ↑ "Cold Sugar in Space Provides Clue to the Molecular Origin of Life". National Radio Astronomy Observatory. September 20, 2004. Consultado o 23 de outubro de 2011.